methyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate | 947499-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 947499-46-9
• 化学式: C₉₄H₁₂₀N₄O₂₄SSi
• 分子量: 1750.15
• InChiKey: IWPZPUJOKGGAKS-LJEJFGFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.17
• 重原子数：
  124
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  342
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到C₈₈H₁₁₆N₄O₂₅Si
  参考文献：
  名称：

  Heptaprenyl-Lipid IV 的合成分析肽聚糖糖基转移酶

  摘要：

  细菌被包含肽聚糖层的细胞壁包围，肽聚糖的完整性对于细菌的生存至关重要。在肽聚糖生物合成的最后阶段，肽聚糖糖基转移酶 (PGTs；也称为转糖基酶) 催化脂质 II 聚合形成线性聚糖链。PGTs 作为抗生素靶点具有巨大的潜力，但其潜力尚未实现。由于缺乏监测酶活性的底物，机制研究受到阻碍。我们在此报告了庚烯基-脂质 IV 的全合成及其用于研究来自大肠杆菌的两种不同 PGT。我们表明一个 PGT 可以将脂质 IV 与其自身结合，而另一个只能将脂质 IV 与脂质 II 结合。

  DOI：

  10.1021/ja069060g
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以260 mg的产率得到methyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Heptaprenyl-Lipid IV 的合成分析肽聚糖糖基转移酶

  摘要：

  细菌被包含肽聚糖层的细胞壁包围，肽聚糖的完整性对于细菌的生存至关重要。在肽聚糖生物合成的最后阶段，肽聚糖糖基转移酶 (PGTs；也称为转糖基酶) 催化脂质 II 聚合形成线性聚糖链。PGTs 作为抗生素靶点具有巨大的潜力，但其潜力尚未实现。由于缺乏监测酶活性的底物，机制研究受到阻碍。我们在此报告了庚烯基-脂质 IV 的全合成及其用于研究来自大肠杆菌的两种不同 PGT。我们表明一个 PGT 可以将脂质 IV 与其自身结合，而另一个只能将脂质 IV 与脂质 II 结合。

  DOI：

  10.1021/ja069060g