[4,4-bis(ethoxymethyl)cyclopent-1-enyl]-N,N-dimethylacetamide | 1268616-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4,4-bis(ethoxymethyl)cyclopent-1-enyl]-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-[4,4-bis(ethoxymethyl)cyclopenten-1-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1268616-79-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: JQXPVQVQTGPUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-di(ethoxymethyl)-1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methylidene]cyclobutane 在 异丙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4,4-bis(ethoxymethyl)cyclopent-1-enyl]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  由环丁烷酮通过1,2-碳-碳原子插入镁碳烯化合物而进行的一碳环扩环合成1-取代的环戊烯（包括不对称合成）

  摘要：

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基亚砜，这是从cyclobutanones和氯衍生p -甲苯基砜，与锂的烯醇叔丁基羧酸酯，酰胺，锂α磺酰基负碳离子，和锂α负离子乙腈中，得到高的加合物定量产量。用格氏试剂，例如i- PrMgCl和EtMgCl在甲苯中处理加合物，以高到高收率得到1-取代的环戊烯，并通过1,2-碳-碳（1,2-CC）进行一碳环扩环生成的镁类马鞭草中间体的插入反应。发现类胡萝卜素1,2-CC的插入具有高度立体特异性。当光学纯的氯甲基p在该步骤中使用-甲苯基亚砜，以高光学纯度获得了光学活性的1-取代的环戊烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.023

文献信息

• Synthesis, including asymmetric synthesis, of 1-substituted cyclopentenes from cyclobutanones with one-carbon ring-expansion by 1,2-carbon-carbon insertion of magnesium carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yu Awata、Yuichi Kato、Shingo Ogata、Masashi Ishigaki、Shimpei Sugiyama、Hideki Saitoh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.023

  日期：2011.2

  Treatment of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were derived from cyclobutanones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with lithium enolate of tert-butyl carboxylates, amides, lithium α-sulfonyl carbanions, and lithium α-carbanion of acetonitrile gave adducts in high to quantitative yields. The adducts were treated with Grignard regents, such as i-PrMgCl and EtMgCl in toluene to afford 1-substituted

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基亚砜，这是从cyclobutanones和氯衍生p -甲苯基砜，与锂的烯醇叔丁基羧酸酯，酰胺，锂α磺酰基负碳离子，和锂α负离子乙腈中，得到高的加合物定量产量。用格氏试剂，例如i- PrMgCl和EtMgCl在甲苯中处理加合物，以高到高收率得到1-取代的环戊烯，并通过1,2-碳-碳（1,2-CC）进行一碳环扩环生成的镁类马鞭草中间体的插入反应。发现类胡萝卜素1,2-CC的插入具有高度立体特异性。当光学纯的氯甲基p在该步骤中使用-甲苯基亚砜，以高光学纯度获得了光学活性的1-取代的环戊烯。