Tert-butyl 2-(8-methoxy-4,5-dihydrobenzo[g][2]benzofuran-1-yl)acetate | 1241960-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Tert-butyl 2-(8-methoxy-4,5-dihydrobenzo[g][2]benzofuran-1-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(8-methoxy-4,5-dihydrobenzo[g][2]benzofuran-1-yl)acetate
• CAS: 1241960-19-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: QYQNLWKKBZYZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-formyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate 在 吡啶 、 巯基乙酸甲酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以65%的产率得到Tert-butyl 2-(8-methoxy-4,5-dihydrobenzo[g][2]benzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硫醇介导的迈克尔·阿尔道级联反应：一种合成稠合环戊烯酮的简便方法

  摘要：

  一种简单，便捷的一锅合成方法，可通过硫醇介导的串联迈克尔·奥尔度反应合成取代的环戊烯酮衍生物，然后进行酸催化的硫醇消除和3-（2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基）的异构化已经开发了丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.142

文献信息

• Thiol-mediated tandem Michael–aldol reaction: a convenient method for the synthesis of fused cyclopentenones
  作者：Shubhankar Samanta、Nasima Yasmin、Debasish Kundu、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.142

  日期：2010.8

  A simple, convenient, one-pot synthetic approach towards substituted cyclopentenone derivatives via thiol-mediated tandem Michael–aldol reaction followed by acid-catalyzed thiol elimination and isomerization of 3-(2-formyl-3,4-dihydronapthalene 1-yl)-acrylic acid esters has been developed.

  一种简单，便捷的一锅合成方法，可通过硫醇介导的串联迈克尔·奥尔度反应合成取代的环戊烯酮衍生物，然后进行酸催化的硫醇消除和3-（2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基）的异构化已经开发了丙烯酸酯。