1,2,3,4-tetrafluorobenzo[c]phenanthrene | 1234619-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrafluorobenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrafluorobenzo[c]phenanthrene
• CAS: 1234619-17-0
• 化学式: C₁₈H₈F₄
• 分子量: 300.255
• InChiKey: MBLIVANJCAMMGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrafluorobenzo[c]phenanthrene 1100.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 以60%的产率得到3,4,5-trifluorobenzo[ghi]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  HF的均消-一种有效的分子内芳基-芳基偶联方法

  摘要：

  消除过程：已对苯并[ c ]菲环化过程中的全空间氟活化进行了实验研究，并在理论上得到了证实（见图）。发现热激发的HF均相消除是选择性分子内芳​​基-芳基偶联的有效方法。所获得的数据为使用闪蒸真空热解技术合成非平面芳烃和富勒烯提供了新的前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201000374
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-pentafluorophenyl-2-(2’-naphthyl)ethane 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以33%的产率得到1,2,3,4-tetrafluorobenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  光环脱氢氟化

  摘要：

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201502473

文献信息

• Photocyclodehydrofluorination
  作者：Zhe Li、Robert J. Twieg

  DOI：10.1002/chem.201502473

  日期：2015.10.26

  undergo ring closure and HF is eliminated. This photocyclodehydrofluorination (PCDHF) reaction is very useful to produce a wide range of selectively fluorinated polynuclear aromatic hydrocarbons that possess a phenanthrene (or heterocyclic analogue of phenanthrene) substructure. These fluorinated products are of great interest in various aspects of the materials science.

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。
• Homo-elimination of HF-An Efficient Approach for Intramolecular Aryl-Aryl Coupling
  作者：Konstantin Yu. Amsharov、Mikhail A. Kabdulov、Martin Jansen

  DOI：10.1002/chem.201000374

  日期：2010.5.25

  through‐space fluorine activation in the benzo[c]phenanthrene cyclisation process has been examined experimentally and confirmed theoretically (see figure). Thermally provoked HF homo‐elimination was found to be an efficient approach for selective intramolecular aryl–aryl coupling. The data obtained provide new prospects for the synthesis of non‐planar aromatic hydrocarbons and fullerenes employing the flash

  消除过程：已对苯并[ c ]菲环化过程中的全空间氟活化进行了实验研究，并在理论上得到了证实（见图）。发现热激发的HF均相消除是选择性分子内芳​​基-芳基偶联的有效方法。所获得的数据为使用闪蒸真空热解技术合成非平面芳烃和富勒烯提供了新的前景。