tert-butyl (1'R,2'S,3S,5'R)-5'-(3-cyanophenyl)-4'-formyl-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylate | 1222872-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1'R,2'S,3S,5'R)-5'-(3-cyanophenyl)-4'-formyl-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylate
• CAS: 1222872-15-2
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 442.514
• InChiKey: AZMIOKZXDYSYDR-GDWQBCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 3-(3-oxo-propenyl)-benzonitrile 、 丙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (1'R,2'S,3S,5'R)-5'-(3-cyanophenyl)-4'-formyl-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过形式的[2 + 2 + 2]环状结构构筑具有多个手性中心的六元螺环氧化吲哚的有机催化串联反应

  摘要：

  通过正式的[2 + 2 + 2]环空策略已成功开发了一种有效的串联反应，用于不对称合成六元螺环氧吲哚。胺催化的脂肪族醛的胺选择性立体选择性迈克尔加成至缺电子的烯属羟吲哚基序后，得到手性C3组分，再与各种亲电试剂（活化的烯烃或亚胺）结合，得到具有多种分子复杂性的螺环羟吲哚（最多六个连续的立体异构中心） ，高非对映和对映选择性）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903009

文献信息

• Organocatalytic Tandem Reaction to Construct Six-Membered Spirocyclic Oxindoles with Multiple Chiral Centres through a Formal [2+2+2] Annulation
  作者：Kun Jiang、Zhi-Jun Jia、Shi Chen、Li Wu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.200903009

  日期：——

  oxindoles has been successfully developed through a formal [2+2+2] annulation strategy. The amine‐catalysed stereoselective Michael addition of aliphatic aldehydes to electron‐deficient olefinic oxindole motifs gave chiral C3 components, which were further combined with diverse electrophiles (activated olefins or imines) to afford spirocyclic oxindoles with versatile molecular complexity (up to six contiguous

  通过正式的[2 + 2 + 2]环空策略已成功开发了一种有效的串联反应，用于不对称合成六元螺环氧吲哚。胺催化的脂肪族醛的胺选择性立体选择性迈克尔加成至缺电子的烯属羟吲哚基序后，得到手性C3组分，再与各种亲电试剂（活化的烯烃或亚胺）结合，得到具有多种分子复杂性的螺环羟吲哚（最多六个连续的立体异构中心） ，高非对映和对映选择性）。