3(R)-[4'-(R)-oxazolidin-2-thion-1-yl]-4-methylcarbonyl-5-diethoxyphosphoryl-1-cyclohexene | 1035223-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3(R)-[4'-(R)-oxazolidin-2-thion-1-yl]-4-methylcarbonyl-5-diethoxyphosphoryl-1-cyclohexene
• CAS: 1035223-30-3
• 化学式: C₂₁H₂₈NO₅PS
• 分子量: 437.497
• InChiKey: UKSBXTOLIQQMAP-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(diethoxyphosphoryl)but-1-en-3-one 、 (4R,1'E)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-phenyloxazolidin-2-thione 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以70%的产率得到3(R)-[4'-(R)-oxazolidin-2-thion-1-yl]-4-methylcarbonyl-5-diethoxyphosphoryl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  3-thioamido-5-phosphono-1-cyclohexene 衍生物的 NMR 和 X 射线衍射分析：构象和立体化学分配

  摘要：

  N-(二烯基)-4-(R)-苯基恶唑烷-2-硫酮(1)与1-二乙氧基磷酰基-1-丁烯-3-酮(2a)、3-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸甲酯(2b)和3的反应-(dietlioxypliosphoryl)丙烯腈 (2c) 分别提供 [4+2] 环加合物 3a、3b 和 3c，作为单一立体异构体，证实了恶唑烷-2-硫酮手性助剂在 Diels-Alder 反应的面部辨别中的效率。3,4,5-三取代的环己烯衍生物 (3a-c) 的绝对构型是通过 X 射线衍射分析确定的。核磁共振研究证实了相对立体化学，并在溶液中显示了两种可能的构象异构体。(C) 2007 Elsevier BV 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.08.018

文献信息

• (R)-4-phenyloxazolidin-2-thione: an efficient chiral auxiliary for [4+2] cycloaddition of 1-aminodiene and activated phosphonodienophiles
  作者：Jean-Christophe Monbaliu、Raphaël Robiette、Daniel Peeters、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.036

  日期：2009.3

  A theoretical model for the facial selectivity of N-dienyl oxazolidin-2-(thi)one and thiazolidin-2-thione 2a-c is presented. Our analysis provides a clear understanding of factors controlling stereoselectivity in reaction of these dienes, and allows predictions of high diastereoselectivity in the case of oxazolidin-2-thionyl diene (2b). The application of this diene to the synthesis of beta- and gamma-aminophosphonic derivatives is then investigated. Under classical conditions or under microwave activation, the D-A reaction of diene 2b leads to aminophosphonic chirons with high regio- and stereoselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.