dimethyl 3,4-dibutoxythiophene-2,5-dicarboxylate | 364603-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: dimethyl 3,4-dibutoxythiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 364603-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: CIQAPHAZMWMGFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-dibutoxythiophene-2,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-di(n-butoxy)thiophene-2,5-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的低聚（噻吩亚乙烯基）的合成

  摘要：

  基于噻吩和 3,4-二烷氧基噻吩部分组合的共轭低聚物已通过 Vilsmeier 甲酰化、Wittig-Honer 反应和 McMurry 偶联反应合成，起始于 3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯。光学和电化学性质的比较表明，噻吩和 3,4-二烷氧基噻吩的混合 π 共轭低聚物由于烷氧基的给电子性质导致最高占据分子轨道 - 最低未占据分子轨道间隙减小组。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:414–417, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1062
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 3,4-dibutoxythiophene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的低聚（噻吩亚乙烯基）的合成

  摘要：

  基于噻吩和 3,4-二烷氧基噻吩部分组合的共轭低聚物已通过 Vilsmeier 甲酰化、Wittig-Honer 反应和 McMurry 偶联反应合成，起始于 3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯。光学和电化学性质的比较表明，噻吩和 3,4-二烷氧基噻吩的混合 π 共轭低聚物由于烷氧基的给电子性质导致最高占据分子轨道 - 最低未占据分子轨道间隙减小组。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:414–417, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1062

文献信息

• A New Synthesis of Functional Dyes from 2-Acenaphtho[1,2-c]pyrrole
  作者：Noboru Ono、Takanori Yamamoto、Naomi Shimada、Kenji Kuroki、Mitsuo Wada、Ryouhei Utsunomiya、Tomoko Yano、Hidemitsu Uno、Takashi Murashima

  DOI：10.3987/com-03-s58

  日期：——

  Incorporation of acenaphtho[1,2-c]pyrrole units into the pi-conjugated systems is very effective to get the narrow HOMO-LUMO gap materials, and the absorption spectra of pi-conjugated polymers, porphyrins, and boron dipyrromethene dyes fused with acenaphthene rings are extensively red-shifted.