1,6-anhydro-2-acetyl-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose | 128790-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-acetyl-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose
• 英文别名: 2-O-acetyl-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose；2-O-acetyl-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-beta-D-erythro-hex-3-e nopyranose；[(1S,4R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl] acetate
• CAS: 128790-80-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: ZZKYMMHKSWKLNI-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-acetyl-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  操纵左葡萄糖苷的烯酮部分：1,3-移位反应，包括导致异左葡萄糖苷的反应

  摘要：

  描述了与生物质衍生的，高手性的和现在丰富的化合物左葡糖醛酮（1）相关的烯酮部分的操作。尽管衍生自烯丙醇3和4的三氯乙酰亚氨酸酯无法参与Overman型重排，但某些酯衍生物在Pd [0]催化剂存在下反应生成β，γ-不饱和丙二酸酯或酮的区域异构混合物，通过单晶X射线分析证实了其结构。在涉及1，3-转位反应的其他序列中，描述了用于将化合物1转化为异硫葡糖苷（2）的操作上简单的方法。 下载：下载高分辨率图片（51KB） 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.023
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-acetyl-β-D-galactopyranose 3,4-ethoxyacetal 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1,6-anhydro-2-acetyl-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Shibagaki, Makoto; Takahashi, Kyoko; Kuno, Hideyuki, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 306 - 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of manufacturing D-allosan
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05457192A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  The carbonyl group at the 2-position of levoglucosenone is reduced to obtain a hydroxyl group having a .beta.-configuration. The hydroxyl group having a .beta.-configuration is reversed to an .alpha.-configuration, and hydroxyl groups are added at the 3- and 4-positions in a cis-.alpha. form. Finally, the protective group of the hydroxyl group at the 2-position is eliminated. The reduction of the carbonyl group at the 2-position can be performed such that the levoglucosenone is reacted with aluminum lithium hydride or sodium boron hydride in an appropriate solvent. Reversion of the hydroxyl group having a .beta.-configuration can be performed by the Mitsunobu method or a method having a mesylation step and a step using cesium acetate. The addition of the hydroxyl groups to the 3-and 4-positions in the cis form can be performed by oxidizing the double bond across the 3- and 4-positions with an appropriate oxidizing agent. The elimination of the protective group of the hydroxyl group at the 2-position can be performed under basic conditions in accordance with normal methods. According to the method of the present invention, D-allosan can be obtained stereoselectively in high yield via a smaller number of steps than that of the conventional synthesis method.

  在得到一个具有β-构型的羟基团之后，对蔗糖醛酮的2位上的羰基团进行还原。将具有β-构型的羟基团转变为α-构型，然后以顺式α形式在3位和4位加入羟基团。最后，消除2位处羟基团的保护基团。对2位处羰基团的还原可以通过将蔗糖醛酮与适当溶剂中的铝锂氢化物或硼氢化钠反应来完成。具有β-构型的羟基团的转变可以通过Mitsunobu方法或包含甲磺酰化步骤和使用乙酸铯的方法来完成。以顺式形式在3位和4位加入羟基团可以通过适当的氧化剂氧化3位和4位之间的双键来完成。2位处羟基团的保护基团的消除可以根据常规方法在碱性条件下完成。根据本发明的方法，可以通过比传统合成方法更少的步骤高产率地立体选择性地获得D-阿洛三糖。
• PROCESS FOR PRODUCING D-ALLOSAN
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0530367A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  A process for producing D-allosan (IV) from levoglucosenone (I) in a high yield, which comprises reducing the 2-carbonyl group of levoglucosenone, inverting the configuration of the resultant hydroxyl group from α to β, protecting it by acylation to give a compound (III), conducting α-cis addition of two hydroxyl groups to the double bond of the compound (III), and removing the protective group.

  一种以左旋葡烯酮 (I) 为原料高产制备 D-allosan (IV) 的工艺，该工艺包括还原左旋葡烯酮的 2-羰基，将所得羟基的构型从 α 反转为 β，通过酰化作用对其进行保护，得到化合物 (III)，将两个羟基与化合物 (III) 的双键进行 α-顺式加成，然后除去保护基。
• Synthesis of D-Allosan from Levoglucosenone
  作者：Katsuya Matsumoto、Takashi Ebata、Koshi Koseki、Hiroshi Kawakami、Hajime Matsushita

  DOI：10.3987/com-91-5872

  日期：——

  The stereoselective reduction and cis-dihydroxylation of levoglucosenone (1,6-anhydro-3,4-dideoxy-beta-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose), gave D-allosan (1,6-anhydro-beta-D-allopyranose) in high yield.
• US5457192A
  申请人：——

  公开号：US5457192A

  公开（公告）日：1995-10-10