1-[(2R,10aS)-2-fluoro-7-methoxy-3,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-2-yl]pentan-1-one | 1222856-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,10aS)-2-fluoro-7-methoxy-3,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-2-yl]pentan-1-one
• CAS: 1222856-22-5
• 化学式: C₂₀H₂₅FO₂
• 分子量: 316.416
• InChiKey: VMYFATVUOQTXFR-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘 、 1-fluorovinyl n-butyl ketone 在 (4S)-4-(1-methylethyl)-3-(1-naphthalenylmethyl)-2,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-[(2R,10aS)-2-fluoro-7-methoxy-3,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-2-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Diels-Alder 反应立体选择性构建卤化第四元立体中心

  摘要：

  描述了 α-卤代-α、β-不饱和酮与路易斯酸活化手性 oxazaborolidine 1 的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。与 α-氟代烯酮的反应提供了相应的环己烷衍生物，其具有高达 99% de 和 94% ee 的氟化季立体中心。与 α-溴环烯酮的反应提供了相应的溴双环加合物，其 de 含量高达 99%，ee 含量高达 95%。衍生自 2-bromocyclopenten-1-one 和 Dane's 二烯的溴化顺式稠合双环加合物通过使用笨重的铝试剂铝三（2,6-二苯酚）（ATPH）进行还原烷基化转化为反式稠合双环系统。通过这个过程，已经证明了 (+)-雌酮和炔诺孕酮的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja1018628

文献信息

• Stereoselective Construction of Halogenated Quaternary Stereogenic Centers via Catalytic Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Kazutaka Shibatomi、Kentaro Futatsugi、Fumito Kobayashi、Seiji Iwasa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja1018628

  日期：2010.4.28

  brominated cis-fused bicyclic adduct derived from 2-bromocyclopenten-1-one and Dane's diene was converted to the trans-fused bicyclic system via reductive alkylation with the bulky aluminum reagent aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). With this process, formal syntheses of (+)-estrone and norgestrel have been demonstrated.

  描述了 α-卤代-α、β-不饱和酮与路易斯酸活化手性 oxazaborolidine 1 的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。与 α-氟代烯酮的反应提供了相应的环己烷衍生物，其具有高达 99% de 和 94% ee 的氟化季立体中心。与 α-溴环烯酮的反应提供了相应的溴双环加合物，其 de 含量高达 99%，ee 含量高达 95%。衍生自 2-bromocyclopenten-1-one 和 Dane's 二烯的溴化顺式稠合双环加合物通过使用笨重的铝试剂铝三（2,6-二苯酚）（ATPH）进行还原烷基化转化为反式稠合双环系统。通过这个过程，已经证明了 (+)-雌酮和炔诺孕酮的正式合成。