(E,E)-1-chloro-1,3-heptadiene | 243870-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E,E)-1-chloro-1,3-heptadiene
• 英文别名: (1E,3E)-1-chlorohepta-1,3-diene
• CAS: 243870-61-3
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: COMZORFLVUPZAU-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-chloro-1,3-heptadiene 在 Schwartz's reagent 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4E,6Z,8E)-dodeca-4,6,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将 1-Chloro-1-lithioalkenes 插入到有机锆茂中。立体定义的不饱和系统的多功能综合

  摘要：

  烯烃和炔烃的氢化锆化，然后插入 1-halo-1-lithio-1-烯烃，由卤乙烯的四甲基哌啶锂去质子化原位生成，提供可以进一步加工的乙烯基锆茂物种。该方法可以轻松访问许多结构，包括末端 (3E)- 和 (3Z)-1,3-二烯和 (3E,5E)- 和 (3Z,5E)-1,3,5-三烯，以及内部 (E ,Z)-二烯、(E,Z,E)-三烯和 (1E,3Z)-1,3-二烯-5-炔。2-单取代的 1-halo-1-lithio-1-烯烃的插入与 sp2-carbenoid 碳构型的完全反转发生。由 2,2-二取代的 1-halo-1-烯烃的去质子化衍生的 Carbenoids 立体控制不佳，这可能是由于在插入有机锆物种之前发生了异构化。将乙烯基类卡宾插入炔基锆茂提供末端 (3E)- 或 (3Z)-1，

  DOI：

  10.1021/ja9910208
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 chloromethyltris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphonium iodide 在 potassium tert-butylate 、 sodium amide 作用下， 生成 (1Z,3E)-1-Chloro-hepta-1,3-diene 、 (E,E)-1-chloro-1,3-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  使用α-杂取代的羟基的高度顺式选择性Wittig反应

  摘要：

  通过Wittig反应，使用衍生自三（2-甲氧基甲氧基苯基）膦的α-氯代，α-溴代α-碘代碘，可以以非常高的顺式选择性获得1-烯丙基氯，溴化物或碘化物。相应的α-甲氧基取代的基团产生的醚又具有非常高的顺式/反式比。钯（II）催化的（Z）-1-碘-1-庚烯与丙烯酸乙酯的偶联产生了（2 E，4 Z）-2-4-癸二烯酸乙酯，巴特利特梨香气，几乎定量地收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91964-6