ethyl 2-(1H-indol-2-yl)-3-phenylpropanoate | 332365-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-indol-2-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-indol-2-yl)-3-phenylpropionate
• CAS: 332365-87-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: MRIZOLJYSPVVCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indol-2-yl)-3-phenylpropanoate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 三氟乙酸 、 (R)-(+)-2,2’,6,6’-四甲氧基-4,4’-联(二(3,5-二甲苯基基)膦基)-3,3’-二联吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以91 %的产率得到ethyl (R)-2-((S)-indolin-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学解析外消旋2-取代吲哚的不对称氢化：轻松获得带有邻位立体中心的手性吲哚啉

  摘要：

  N-未保护的吲哚的不对称氢化 (AH) 是一种简单但具有挑战性的方法来获得具有生物学意义的 NH 手性二氢吲哚。多年来，该方法仅限于 2/3-单取代或 2,3-二取代吲哚，这些吲哚产生带有环内手性中心的手性二氢吲哚。在此，我们报道了一种创新的钯催化外消旋α-烷基或芳基取代的吲哚-2-乙酸酯的AH，使用酸辅助动态动力学拆分（DKR）过程，提供了一系列结构迷人的含有环外立构中心的手性二氢吲哚具有优异的收率、非对映选择性和对映选择性。机理研究表明，DKR 过程依赖于外消旋底物的每种对映体的快速相互转化，并通过酸促进芳香族吲哚和非芳香族环外烯胺中间体之间的异构化来发挥作用。该反应可以在克级进行，产物可以通过简单的脱苄基和还原后的氨基醇衍生化为非天然β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00298
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-3-(2-iodophenylamino)-2-butenoate 在 四(三苯基膦)钯 、 silver orthophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到ethyl 2-(1H-indol-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环化稠合的吲哚和2-取代的吲哚的新的合成Ñ -cycloalkenyl- ö -haloanilines

  摘要：

  的一种新的钯催化环化ñ -烯基- ö -haloanilines具有选择性双键异构化，随后正式5-内切- trig的环化的开发。由通过β-酮酸酯和邻碘苯胺的缩合制备的烯胺酸酯合成了多种稠合的2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.028

文献信息

• Novel synthesis of fused indoles and 2-substituted indoles by the palladium-catalyzed cyclization of N-cycloalkenyl-o-haloanilines
  作者：Jun Maruyama、Hiromichi Yamashita、Takeshi Watanabe、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.028

  日期：2009.2

  A new palladium-catalyzed cyclization of N-alkenyl-o-haloanilines with selective isomerization of a double bond followed by formal 5-endo-trig cyclization was developed. A variety of fused and 2-substituted indoles were synthesized from enaminoesters prepared by condensation of β-ketoesters and o-iodoaniline.

  的一种新的钯催化环化ñ -烯基- ö -haloanilines具有选择性双键异构化，随后正式5-内切- trig的环化的开发。由通过β-酮酸酯和邻碘苯胺的缩合制备的烯胺酸酯合成了多种稠合的2-取代的吲哚。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic 2-Substituted Indoles via Dynamic Kinetic Resolution: An Easy Access to Chiral Indolines Bearing Vicinal Stereogenic Centers
  作者：Nianxin Rong、Ao Zhou、Mingrong Liang、Shou-Guo Wang、Qin Yin

  DOI：10.1021/jacs.4c00298

  日期：2024.2.28

  The asymmetric hydrogenation (AH) of N-unprotected indoles is a straightforward, yet challenging method to access biologically interesting NH chiral indolines. This method has for years been limited to 2/3-monosubstituted or 2,3-disubstituted indoles, which produce chiral indolines bearing endocyclic chiral centers. Herein, we have reported an innovative Pd-catalyzed AH of racemic α-alkyl or aryl-substituted

  N-未保护的吲哚的不对称氢化 (AH) 是一种简单但具有挑战性的方法来获得具有生物学意义的 NH 手性二氢吲哚。多年来，该方法仅限于 2/3-单取代或 2,3-二取代吲哚，这些吲哚产生带有环内手性中心的手性二氢吲哚。在此，我们报道了一种创新的钯催化外消旋α-烷基或芳基取代的吲哚-2-乙酸酯的AH，使用酸辅助动态动力学拆分（DKR）过程，提供了一系列结构迷人的含有环外立构中心的手性二氢吲哚具有优异的收率、非对映选择性和对映选择性。机理研究表明，DKR 过程依赖于外消旋底物的每种对映体的快速相互转化，并通过酸促进芳香族吲哚和非芳香族环外烯胺中间体之间的异构化来发挥作用。该反应可以在克级进行，产物可以通过简单的脱苄基和还原后的氨基醇衍生化为非天然β-氨基酸。