methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 183875-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 183875-21-0
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₂₃
• 分子量: 879.821
• InChiKey: DAGWYYXGZRZULV-PMYVTOFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  294.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  推广糖基化：使用一组标准反应条件合成血型抗原 Lea、Leb 和 Lex

  摘要：

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...

  DOI：

  10.1021/ja9608555
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 181.92h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  推广糖基化：使用一组标准反应条件合成血型抗原 Lea、Leb 和 Lex

  摘要：

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...

  DOI：

  10.1021/ja9608555

文献信息

• Synthesis of Lex-neoglycoconjugate to study carbohydrate–carbohydrate associations and its intramolecular interaction
  作者：Jesús M. de la Fuente、Soledad Penadés

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00480-9

  日期：2002.9

  A straightforward synthetic strategy for the preparation of the Le(x) neoglycoconjugate (11,11'-dithio bis[undecanyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-alpha-L-fucopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside]) and methyl Le(x) glycoside starting from the same trisaccharide donor is reported. This donor represents a very useful precursor for the construction of Le(x) derivatives. The Le(x) neoglycoconjugate has allowed the preparation of polyvalent gold glyconanoparticles and self-assembled monolayers on gold. H-1 NMR of the Le(x) neoglycoconjugates suggests an intramolecular Le(x)-Le(x) cis-interaction in water, which is destroyed by addition of methanol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.