3-(2-adamantyl)-2-nitropropene | 104543-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(2-adamantyl)-2-nitropropene
• 英文别名: 3-(Adamantan-1-yl)-2-nitropropene；1-(2-nitroprop-2-enyl)adamantane
• CAS: 104543-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: OAOPOPAQBIHKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-金刚烷酰氧基)吡啶-2-硫酮 、 3-(2-adamantyl)-2-nitropropene 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以40%的产率得到2,4-bis(1-adamantyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第X 1部分：αβ-不饱和硝基烯烃的高产率自由基加成反应。bi构成25-羟基维生素D 3侧链的权宜之计

  摘要：

  衍生自硫代异羟肟酸酯的自由基容易加到硝基烯烃（Z = NO 2）中，从而获得高产率的α-亚硝基硫化物。在结构允许的情况下，这些加合物通过用碱性过氧化氢处理很容易被氧化成羧酸。通过TiCl 3的作用，可以有效地进行相应的醛或酮的还原裂解。将甲基碘化镁加到衍生自3α-乙酰氧基11-氧代胆酸的甲基酮中，得到的类固醇具有维生素D 3代谢物的25-羟基胆固醇侧链。简述了对1-苯基硫-2-硝基丙烯的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91351-1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 吡啶 、 草酸氯化物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 3-(2-adamantyl)-2-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第X 1部分：αβ-不饱和硝基烯烃的高产率自由基加成反应。bi构成25-羟基维生素D 3侧链的权宜之计

  摘要：

  衍生自硫代异羟肟酸酯的自由基容易加到硝基烯烃（Z = NO 2）中，从而获得高产率的α-亚硝基硫化物。在结构允许的情况下，这些加合物通过用碱性过氧化氢处理很容易被氧化成羧酸。通过TiCl 3的作用，可以有效地进行相应的醛或酮的还原裂解。将甲基碘化镁加到衍生自3α-乙酰氧基11-氧代胆酸的甲基酮中，得到的类固醇具有维生素D 3代谢物的25-羟基胆固醇侧链。简述了对1-苯基硫-2-硝基丙烯的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91351-1