2-(4-chloro-2-(2-fluorophenoxy)phenyl)acetonitrile | 1580001-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-(2-fluorophenoxy)phenyl)acetonitrile
• CAS: 1580001-06-4
• 化学式: C₁₄H₉ClFNO
• 分子量: 261.683
• InChiKey: ZONBLMIZZXMDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-2-(2-fluorophenoxy)phenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-(4-chlorobenzylidene)-2-(4-chloro-2-(2-fluorophenoxy)phenyl)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-亚芳基-2-（4-氯-2-（2-取代的苯氧基）苯基）乙酰肼的合成，构象赋形和抗炎活性

  摘要：

  一系列Ñ -arylidene-2-（4-氯-2-（2-氟或氯苯氧基）苯基）乙酸酰肼（16或17）是由相应的酰肼和芳族醛的缩合为他们的抗炎活性合成。通过质子核磁共振对这些化合物的表征显示，大多数质子为两个单独的峰。计算每种可能构型的能量，并使用质子核磁共振技术研究其立体化学行为。结果表明，最稳定的立体异构体是两个E几何异构体，它们与顺式快速发生顺式/反式酰胺平衡适形者占优势。这些类似物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出中等至优异的抗炎活性。其中，ñ - （3,4-二甲氧基亚苄基）-2-（4-氯-2-（2-氯苯氧基）苯基）乙酸肼（17K）显示抗炎相对最高的活性，以双氯芬酸钠作为参考药物治疗（给药后炎症减少分别为86％和61％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1656-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-fluorophenolate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(4-chloro-2-(2-fluorophenoxy)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, receptor affinity and effect on pentylenetetrazole-induced seizure threshold of novel benzodiazepine analogues: 3-Substituted 5-(2-phenoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazoles and 2-amino-5-(phenoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  The new series of 5-(2-phenoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazoles, possessing C-3 thio, alkylthio and ethoxy substituents, and 2-amino-5-(2-phenoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazoles were designed and synthesized as novel benzodiazepine analogues. Most of them revealed similar to superior binding affinity to the GABA(A)/benzodiazepine receptor complex, relative to diazepam as the reference drug. Among them, 5-(4-chloro-2-(2-fluorophenoxy) benzyl)-3-benzylthio-4H-1,2,4-triazole (8l) showed the highest affinity (IC50 = 0.892 nM) relative to diazepam (IC50 = 2.857 nM) and also showed the most increase in pentylen-etetrazole-induced seizure threshold relative to diazepam as the reference drug. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.041