((S)-2-Hydroxy-1-methoxycarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 83511-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-Hydroxy-1-methoxycarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxy-1-(methoxyamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 83511-25-5
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 234.252
• InChiKey: CWMONMPRQNTXIV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Hydroxy-1-methoxycarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a024
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氢氧化钾 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((S)-2-Hydroxy-1-methoxycarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a024

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SACUBUTRIL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE SACUBUTRIL
  申请人：DR REDDY'S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017203474A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present application relates to a process for preparation of tert-butyl (R)-(1-([1,1'-biphenyl]-4- yl)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate (IA). The compound of formula (IA) may be used as an intermediate for the preparation of sacubitril.

  本申请涉及一种制备叔丁基(R)-(1-([1,1'-联苯基]-4-基)-3-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯(IA)的过程。化合物IA的分子式可用作沙库比特里尔的制备中间体。
• Design and Structure−Activity Relationships of Potent and Selective Inhibitors of Blood Coagulation Factor Xa
  作者：William R. Ewing、Michael R. Becker、Vincent E. Manetta、Roderick S. Davis、Henry W. Pauls、Helen Mason、Yong Mi Choi-Sledeski、Daniel Green、Don Cha、Alfred P. Spada、Daniel L. Cheney、Jonathan S. Mason、Sebastien Maignan、Jean-Pierre Guilloteau、Karen Brown、Dennis Colussi、Ross Bentley、Jeff Bostwick、Charles J. Kasiewski、Suzanne R. Morgan、Robert J. Leadley、Christopher T. Dunwiddie、Mark H. Perrone、Valeria Chu

  DOI：10.1021/jm990040h

  日期：1999.9.1

  The discovery of a series of non-peptide factor Xa (FXa) inhibitors incorporating 3-(S)-amino-2-pyrrolidinone as a central template is described. After identifying compound 4, improvements in in vitro potency involved modifications of the liphophilic group and optimizing the angle of presentation of the amidine group to the S1 pocket of FXa. These studies ultimately led to compound RPR120844, a potent inhibitor of FXa (Ki = 7 nM) which shows selectivity for FXa over trypsin, thrombin, and several fibrinolytic serine proteinases. RPR120844 is an effective anticoagulant in both the rat model of FeCl2-induced carotid artery thrombosis and the rabbit model of jugular vein thrombus formation.