benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxycarbonyl-prop-2-enylamino]-3-phenylpropanoate | 1307893-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxycarbonyl-prop-2-enylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1307893-36-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: OKMWWKDNVWRCOJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxycarbonyl-prop-2-enylamino]-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 [(2S)-2-benzyl-3-(4-bromoanilino)-3-oxo-2-(prop-2-enylamino)propyl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Carbonyl Migration of α-Amino Acid Derivatives via Memory of Chirality

  摘要：

  在 DMF 中用 KHMDS 处理δ-氨基酸衍生物的 N-叔丁氧羰基氨基甲酸酯后，δ-氨基酸衍生物发生了不对称的羰基迁移，在新形成的四取代碳中心产生了一个额外的酯基，ee 值高达 99%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259324
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxycarbonyl-prop-2-enylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Carbonyl Migration of α-Amino Acid Derivatives via Memory of Chirality

  摘要：

  在 DMF 中用 KHMDS 处理δ-氨基酸衍生物的 N-叔丁氧羰基氨基甲酸酯后，δ-氨基酸衍生物发生了不对称的羰基迁移，在新形成的四取代碳中心产生了一个额外的酯基，ee 值高达 99%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259324

文献信息

• Asymmetric Carbonyl Migration of α-Amino Acid Derivatives via Memory of Chirality
  作者：Takeo Kawabata、Fumiteru Teraoka、Kaoru Fuji、Orhan Ozturk、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0030-1259324

  日期：2011.3

  N-tert-Butoxycarbonylcarbamates of α-amino acid derivatives underwent asymmetric carbonyl migration by treatment with KHMDS in DMF to give α-amino acid derivatives with an additional ester group at the newly formed tetrasubstituted carbon center in up to 99% ee.

  在 DMF 中用 KHMDS 处理δ-氨基酸衍生物的 N-叔丁氧羰基氨基甲酸酯后，δ-氨基酸衍生物发生了不对称的羰基迁移，在新形成的四取代碳中心产生了一个额外的酯基，ee 值高达 99%。