(Z)-1-(2-iodovinyl)-2-methoxybenzene | 156423-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(2-iodovinyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-iodoethenyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 156423-17-5
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: BLVFEPDMNJBTOU-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-iodovinyl)-2-methoxybenzene 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-((Z)-2-methoxystyryl)-N-methylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  治疗急性肺损伤的兰硫酰胺类似物的设计、合成及抗炎活性研究

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115412
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-1-(2-iodovinyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  治疗急性肺损伤的兰硫酰胺类似物的设计、合成及抗炎活性研究

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115412

文献信息

• Cyclic Vinyl(aryl)iodonium Salts: Synthesis and Reactivity
  作者：Konrad Kepski、Craig R. Rice、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02540

  日期：2019.9.6

  A convenient, highly regioselective synthesis of five-membered cyclic vinyl(aryl)iodonium salts directly from β-iodostyrenes is presented. An X-ray crystal structure confirms the identity of these heterocycles. These λ3-iodanes can be converted rapidly into functionalized arylacetylenes by treatment with mild base or undergo SNV reactions with nonbasic nucleophiles.

  提出了一种直接从β-碘苯乙烯中方便地，高度区域选择性地合成五元环乙烯基（芳基）碘鎓盐的方法。X射线晶体结构证实了这些杂环的身份。通过用温和的碱处理，这些λ3-碘化物可以迅速转化为官能化的芳基乙炔，或与非碱性亲核试剂进行SNV反应。
• Selective Three-Component Reductive Alkylalkenylation of Unbiased Alkenes via Carbonyl-Directed Nickel Catalysis
  作者：Fang Wang、Shiwei Pan、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02163

  日期：2022.8.5

  A Ni-catalyzed enantioselective reductive three-component alkylalkenylation of β,γ-alkenyl ketones with cis-alkenyl iodides and fluoroalkyl iodides in the presence of Mn is reported. By leveraging five-membered nickellacycles stabilized by pendant ketone group and chiral bis(oxazoline) (BiOx) ligand, this three-component protocol allows efficient access to enantioenriched β-alkenyl ketones from simple

  报道了在 Mn 存在下，用顺式-烯基碘化物和氟代烷基碘化物对 β,γ-烯基酮进行 Ni 催化的对映选择性还原三组分烷基烯基化反应。通过利用由侧酮基团和手性双（恶唑啉）（BiOx）配体稳定的五元镍环，这种三组分方案允许从简单的起始材料有效地获得对映体富集的 β-烯基酮。Ni催化的β,γ-烯基酮以外的多种电子无偏烯烃的三组分烷基烯基化，能够区域选择性地构建两个C(sp 3 )-C(sp 3 )和C(sp 3 )-(sp 2 )键合二为一还演示了单个操作。
• 顺式烯酰胺类衍生物及其在制备抗炎药物中的应用
  申请人：广东省科学院动物研究所

  公开号：CN116621725A

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了顺式烯酰胺类衍生物及其在制备抗炎药物中的应用。所述的顺式烯酰胺类衍生物，其化学结构如(a)中任一所示，(a)式中，R1是氢、甲氧基、甲基、三氟甲基或卤素；R2是甲基、甲氧基、三氟甲基或卤素。本发明所述的化合物顺式烯酰胺类衍生物具有抗炎症作用，这为发展治疗肺损伤、慢性阻塞性肺疾病等呼吸系统疾病提供一种新的先导化合物。
• Oxidative Halo-Decarboxylation of .alpha.,.beta.-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Anette Graven、Karl Anker Joergensen、Soeren Dahl、Andrzej Stanczak

  DOI：10.1021/jo00092a009

  日期：1994.7

  A procedure for oxidative halo-decarboxylation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids using iodosylbenzene, or iodosylbenzene diacetate, and N-chloro-, N-bromo-, or N-iodosuccinimide is presented. Good yields of the corresponding bromoalkenes are obtained when the alpha,beta-unsaturated carboxylic acids are substituted with an aromatic substituent in the beta-position and N-bromosuccinimide is used as the halogenation reagent. The scope of mainly the oxidative bromo-decarboxylation reaction is presented, and a tentative mechanism is proposed.
• Terminal alkynes from aldehydes via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with TBAF
  作者：Mira Beshai、Bhartesh Dhudshia、Ryan Mills、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.060

  日期：2008.11

  Terminal alkynes were prepared in near quantitative yields via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The methodology was expanded to include a one-pot, direct synthesis of terminal alkynes from aldehydes Without the necessity of isolating and purifying the intermediate iodoalkene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.