1-(4-fluorobenzyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1595281-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1595281-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N₃
• 分子量: 271.269
• InChiKey: RRICXEIRFKUCSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-4-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2,3-三唑与二芳基碘盐的区域选择性 C-5 芳基化

  摘要：

  1,4-二取代的1,2,3-三唑的C-5芳基化和1-取代的1,2,3-三唑的C-5区域选择性芳化的有效方法，通过sp2C-H活化，钯作为催化剂和描述了作为芳基化试剂的二芳基碘盐。连接到三唑和二芳基碘鎓盐的各种富电子和缺电子取代基在空气气氛下可耐受以在 24 小时内以良好的分离产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588815
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 1-(叠氮基甲基)-4-氟苯 在 Cu₄I₄S₄W^(2-)*2H₄N⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以92%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  杂硫金属簇是叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应的强而有效的铜（I）催化剂

  摘要：

  我们研究了杂硫金属W（Mo）/ S / Cu团簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu n X n ]（M = W，Mo; X = Br，I; n = 2，4，6）作为新型铜（ I）Huisgen 1,3-偶极环加成的催化剂。实验表明，硫金属配体可以稳定铜离子并提高其溶解度。有趣的是，这些簇化合物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中具有非常不同的催化性能，这可能与其不同的氧化还原电位有关。簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu 4 I 4业已发现]是一种非常坚固有效的CuAAC催化剂，并在室温下在极性溶剂或无溶剂条件下以优异的产率用于合成多种1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2015.10.019

文献信息

• Cu(BTC)-MOF catalyzed multicomponent reaction to construct 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Xiangru Jia、Guangli Xu、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.poly.2018.05.058

  日期：2018.9

  Cu(BTC)-MOF catalyzed one-pot, three-component reaction of terminal alkynes, halides and sodium azide to form 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles was investigated. It was conducted in methanol under room temperature with good to excellent product yields. The Cu(BTC)-MOF catalyst could be easily recovered by filtration and be reused at least three recycles with no significant decrease in the yield. The method was demonstrated to be a truly green process with sustainability and economics. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nano-copper catalyzed three-component reaction to construct 1,4-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Lina Huang、Wei Liu、Juncheng Wu、Ying Fu、Kehu Wang、Congde Huo、Zhengyin Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.114

  日期：2014.4

  Three-component reaction of alkyl halides, sodium azide with terminal alkynes can be catalyzed by nano-copper particles under ambient conditions. A series of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained regioselectively by this one-pot strategy. Nano copper can be reused at least three times without significant deactivation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.