[(2R,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid | 874211-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 874211-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HVBOWTUIAVVDPF-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ((2R,3S)-3-Hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4a,6-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素的FGHI环段的收敛合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素的FGHI环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.136
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-ol 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素的FGHI环段的收敛合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素的FGHI环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.136

文献信息

• Convergent synthesis of the FGHI ring segment of yessotoxin
  作者：Isao Kadota、Hirokazu Ueno、Yuki Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.136

  日期：2006.1

  A convergent synthesis of the FGHI ring segment of yessotoxin was achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素的FGHI环段的收敛合成。