butyl (E)-3-[2-(4-hydroxybutyl)-1H-indol-3-yl]propenoate | 1258511-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-[2-(4-hydroxybutyl)-1H-indol-3-yl]propenoate
• CAS: 1258511-09-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: CFBDTZJEIUETOH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-aminophenyl)hex-5-yn-1-ol 、 丙烯酸丁酯 在 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到butyl (E)-3-[2-(4-hydroxybutyl)-1H-indol-3-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的杂环化/氧化性Heck偶联反应一般合成烯基取代的苯并呋喃，吲哚和异喹啉酮

  摘要：

  通过使用连续的Sonogashira和级联的Pd催化的杂环/氧化Heck偶联反应，可以容易地从邻位碘取代的苯酚，苯胺和苯甲酰胺和苯甲酰胺底物，炔烃和官能化的烯烃中高效地制备结构多样的C3-烯基苯并呋喃，C3-烯基吲哚和C4-烯基异喹啉酮。。O-和N- heteronucleophiles的环化如下区域选择性5-内切-挖-或6-内-挖-cyclization模式，而用两个单和二取代的烯烃随后的Heck型偶联发生立体选择性地与所述的只形成ë大多数情况下是异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001535

文献信息

• Corrigendum: A General Synthesis of Alkenyl-Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium-Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201201973

  日期：2012.10.22