(1S,4R,5R)-6-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-7-oxo-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester | 269730-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-6-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-7-oxo-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1S,4R,5R)-6-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 269730-12-3
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₇
• 分子量: 541.56
• InChiKey: XFSNGHQTBKQKPB-ARMFNRFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-6-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-7-oxo-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,4R)-4-(benzoylamino)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}prolinate
  参考文献：
  名称：

  Stabilisation of β-hairpin conformations in a protein surface mimetic using a bicyclic template derived from (2S,3R,4R)-diaminoproline

  摘要：

  通过固相肽合成技术，将(S)-天冬氨酸和(2S,3R,4R)-二氨基脯氨酸（可从维生素 C 中获得）作为二酮哌嗪正式偶联得到的三官能团模板并入含有-Ala-Asn-Pro-Asn-Ala-Ala-序列的蛋白质环状模拟物中；核磁共振分析表明，该模板在二甲基亚砜中具有稳定的δ-发夹构象。

  DOI：

  10.1039/a804412k
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (1S,4S,5S)-6-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-4-hydroxy-7-oxo-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(1S,4R,5R)-6-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-7-oxo-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stabilisation of β-hairpin conformations in a protein surface mimetic using a bicyclic template derived from (2S,3R,4R)-diaminoproline

  摘要：

  通过固相肽合成技术，将(S)-天冬氨酸和(2S,3R,4R)-二氨基脯氨酸（可从维生素 C 中获得）作为二酮哌嗪正式偶联得到的三官能团模板并入含有-Ala-Asn-Pro-Asn-Ala-Ala-序列的蛋白质环状模拟物中；核磁共振分析表明，该模板在二甲基亚砜中具有稳定的δ-发夹构象。

  DOI：

  10.1039/a804412k

文献信息

• Stabilisation of β-hairpin conformations in a protein surface mimetic using a bicyclic template derived from (2S,3R,4R)-diaminoproline
  作者：Marc E. Pfeifer、John A. Robinson

  DOI：10.1039/a804412k

  日期：——

  A trifunctional template, derived by formal coupling of (S)-aspartic acid and (2S,3R,4R)-diaminoproline (available from vitamin C) as a diketopiperazine, was incorporated by solid-phase peptide synthesis into a protein loop mimetic containing the sequence -Ala-Asn-Pro-Asn-Ala-Ala-; this was shown by NMR analysis to adopt a stable β-hairpin conformation in DMSO.

  通过固相肽合成技术，将(S)-天冬氨酸和(2S,3R,4R)-二氨基脯氨酸（可从维生素 C 中获得）作为二酮哌嗪正式偶联得到的三官能团模板并入含有-Ala-Asn-Pro-Asn-Ala-Ala-序列的蛋白质环状模拟物中；核磁共振分析表明，该模板在二甲基亚砜中具有稳定的δ-发夹构象。