(4S,5R)-5-azidomethyl-4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 397883-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5R)-5-azidomethyl-4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-(azidomethyl)-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 397883-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: XQOFIJIVZZQWNE-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-azidomethyl-4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 (3aR,7aS)-2,2,6-Trimethyl-3a,7a-dihydro-4H-oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-hydroxy-5-methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到(4S,5R)-5-azidomethyl-4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1021/ol010221p

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.