1(4),3(4)-dioxa-1(3),3(3)-diphenyl-1,3(1,5)-diimidazo[1,5-a]quinoxalina-2(1,3)benzene-6,9-dioxacycloundecane | 1199554-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1(4),3(4)-dioxa-1(3),3(3)-diphenyl-1,3(1,5)-diimidazo[1,5-a]quinoxalina-2(1,3)benzene-6,9-dioxacycloundecane
• CAS: 1199554-95-4
• 化学式: C₄₄H₃₄N₆O₄
• 分子量: 710.792
• InChiKey: LPQYKLRWWVCORI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(3,6-Dioxaoctane-1,8-diyl)bis[3-benzoyl-quinoxalin-2(1h)-one] 、 间苯二甲胺 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以14%的产率得到1(4),3(4)-dioxa-1(3),3(3)-diphenyl-1,3(1,5)-diimidazo[1,5-a]quinoxalina-2(1,3)benzene-6,9-dioxacycloundecane
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of imidazo[1,5-a]quinoxalines from 3-acylquinoxalinones and benzylamines via a novel imidazoannulation

  摘要：

  The reaction of 3-aroylquinoxalin-2(1H)-ones and their N-alkyl analogues with benzylamines in DMSO proceeds through an intermediate formation of N-(alpha-quinoxalinylbenzylydene)benzylamine, which when subjected to oxidative cyclocondensation gives imidazo[1,5-a]quinoxalines. Applying this new approach of imidazoannullation to the bis-3-aroylquinoxalines makes it possible to develop fundamentally new methods of the synthesis of bis-imidazo[1,5-a]quinoxalines with the use of different benzylamines and heteromacrocycles with the 1,3-bis(3-arylimidazo[1,5-a]quinoxalin-1-yl)benzene structural fragment when m-xylylenediamine is used. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.081