6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-[6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano-[2,1-d]-2-oxazoline | 1449040-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-[6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano-[2,1-d]-2-oxazoline
• CAS: 1449040-00-9
• 化学式: C₂₆H₄₂FNO₁₉
• 分子量: 691.613
• InChiKey: VDGBDKBHENPTKD-SHYLFXLQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-[α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranose 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-[6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano-[2,1-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  选择性氟化糖蛋白的化学酶合成和凝集素识别

  摘要：

  描述了一种用于合成选择性氟化糖蛋白的化学酶糖基化重塑方法。该方法包括氟聚糖恶唑啉的化学合成及其作为内切糖苷酶 (ENGase) 催化转糖基化为 GlcNAc 蛋白以形成均质氟糖蛋白的供体底物的用途。该方法以核糖核酸酶 B (RNase B) 的氟化糖型的合成为例。一个有趣的发现是 Man3GlcNAc 核心中 6 分支甘露糖部分的 C-6 处的氟化导致酶转糖基化中底物的反应性显着增强。结构分析表明，反应性的增强可能来自氟和酶催化位点 (Endo-A) 中的酪氨酸残基之间有利的疏水相互作用。氟化糖蛋白与凝集素伴刀豆球蛋白 A (con A) 结合的 SPR 分析揭示了 6-羟基基团在 α-1,6-支化甘露糖部分在 con A 识别中的重要性。本研究建立了一种制备选择性氟化糖蛋白的简便方法，可作为阐明特定碳水化合物-蛋白质相互作用的有价值的探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.009