(2R,3S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 247145-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 247145-65-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: GFXZIZDJGSWVJD-MYFVLZFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 甲醇 、 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction

  摘要：

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。

  DOI：

  10.1039/a904991f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction

  摘要：

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。

  DOI：

  10.1039/a904991f

文献信息

• Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/a904991f

  日期：——

  The synthesis of protected forms of two amino-sugars, talosamine 1 and allosamine 2, is described; the syn, syn stereochemistry at C-2, C-3 and C-4 was controlled by the use of a hydrogen-bonding directed dihydroxylation reaction using stoichiometric and catalytic OsO4; proof of the relative stereochemistry of the allosamine series was obtained through an X-ray crystal structure of a protected derivative.

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。