methyl 2-diazo-3-morpholino-3-oxopropanoate | 1393678-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-morpholino-3-oxopropanoate
• CAS: 1393678-44-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: DVOVKVPKQBUYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl acetophenone oxime 、 methyl 2-diazo-3-morpholino-3-oxopropanoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到methyl 2-(2-((E)-1-methoxyiminoethyl)phenyl)-3-morpholino-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮丙二酸酯对芳香族 C-H 键的 Rh 催化分子间卡宾官能化

  摘要：

  报道了重氮丙二酸酯与芳烃 CH 键的 Rh 催化分子间偶联。该反应由亲电 CH 活化引发，随后是芳基铑 (III) 配合物与重氮丙二酸酯的偶联。在大多数情况下，以肟、羧酸和胺为导向基团的芳烃与具有优异区域选择性和官能团耐受性的重氮丙二酸酯交叉偶联，因此，该反应为特定应用的 α-芳基羰基化合物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja305771y
• 作为产物：
  描述：

  methyl malonyl morpholide 在 对甲苯磺酰叠氮 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-diazo-3-morpholino-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的轻度条件下吡啶酮与重氮化合物的C6选择性直接烷基化

  摘要：

  用α-重氮羰基化合物成功地实现了Rh（III）催化的2-吡啶酮的高效C6-烷基化。所开发的方法简单，温和且具有高区域选择性，并具有广泛的底物范围。区域选择性由连接至吡啶酮环的氮中心的吡啶基取代基指导。引导基团可以容易地除去，并且唯一形成的副产物是氮。此外，在开发的条件下，其他类似的杂环支架也可以被区域选择性地官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02349

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Cascade Alkylation and Cyclocondensation of Quinoline <i>N</i> -Oxides with Diazo Esters: Direct Access to Conjugated π-Systems
  作者：Aniruddha Biswas、Ujjwal Karmakar、Arun Pal、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/chem.201602493

  日期：2016.9.19

  An inexpensive copper‐catalyzed cascade regioselective alkylation, followed by cyclocondensation of quinoline N‐oxides with α‐diazo esters has been achieved successfully to provide heteroarene‐containing conjugated π‐systems. The developed method is simple, straightforward, and economical with a broad range of substrate scope. The dual role of copper catalyst in the C−H bond functionalization and in

  已经成功实现了廉价的铜催化级联区域选择性烷基化，然后将喹啉N-氧化物与α-重氮酯进行环缩合，从而提供了含杂芳烃的共轭π系统。所开发的方法简单，直接且经济，具有广泛的基板范围。探索了铜催化剂在CH键功能化和路易斯酸促进的环化中的双重作用。