2-bromo-4-methoxy-1-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene | 1326343-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-1-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 2-Bromo-4-methoxy-1-(3-methylbut-2-enoxy)benzene；2-bromo-4-methoxy-1-(3-methylbut-2-enoxy)benzene
• CAS: 1326343-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: VZJRJZDKGSIOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-1-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内芳炔反应的发展及其在 (±)-Crinine 的正式合成中的应用

  摘要：

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja306881u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到2-bromo-4-methoxy-1-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯烃双碳官能化合成全碳四元中心。

  摘要：

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201911012

文献信息

• Intramolecular Aryne–Ene Reaction: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：David A. Candito、Jane Panteleev、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja205405n

  日期：2011.9.14

  chemistry of arynes is well developed, some challenges still remain. The ene reaction of arynes has not gained widespread use in synthesis as a result of poor yields and selectivity. A general, high yielding and selective intramolecular aryne-ene reaction is described providing various benzofused carbo- and heterocycles. Mechanistic data is presented, and a rationale for the resulting stereochemistry is

  尽管芳炔的化学已经很发达，但仍然存在一些挑战。由于收率和选择性较差，芳烃的烯反应在合成中没有得到广泛应用。描述了提供各种苯并稠合碳环和杂环的一般、高产率和选择性的分子内芳烃-烯反应。提供了机械数据，并讨论了所得立体化学的基本原理。
• Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers by Palladium‐Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Maximilian Koy、Peter Bellotti、Felix Katzenburg、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201911012

  日期：2020.2.3

  The redox-neutral dicarbofunctionalization of tri- and tetrasubstituted olefins to form a variety of (hetero)cyclic compounds under photoinduced palladium catalysis is described. This cascade reaction process was used to couple styrenes or acryl amides with a broad range of highly decorated olefins tethered to aryl or alkyl bromides (>50 examples). This procedure enables one or two contiguous all-carbon

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。
• Development of an Intramolecular Aryne Ene Reaction and Application to the Formal Synthesis of (±)-Crinine
  作者：David A. Candito、Dennis Dobrovolsky、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja306881u

  日期：2012.9.19

  A general and high yielding annulation strategy for the synthesis of various carbo- and heterocycles, based on an intramolecular aryne ene reaction is described. It was found that the geometry of the olefin is crucial to the success of the reaction, with exclusive migration of the trans-allylic-H taking place. Furthermore, the electronic nature of the aryne was found to be important to the success

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。