{N-[(benzyloxy)carbonyl]glycyl}-L-alanine-N-[(1S)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amide | 803706-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {N-[(benzyloxy)carbonyl]glycyl}-L-alanine-N-[(1S)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amide
• CAS: 803706-40-3
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₆
• 分子量: 469.538
• InChiKey: ZJYRWDUWDXOUMN-UWJYYQICSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {N-[(benzyloxy)carbonyl]glycyl}-L-alanine-N-[(1S)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amide 在 palladium on activated charcoal 异丁腈 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-(diazoacetyl)-L-alanine-N-[(1S)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  通过天冬氨酸活化为早老素1设计的抑制剂。初步沟通

  摘要：

  γ-分泌酶是一种对阿尔茨海默氏痴呆症至关重要的多蛋白天冬氨酸蛋白酶，目前尚无法用于NMR实验，到目前为止，它已经摆脱了结晶现象。用反应性探针对天冬氨酸蛋白酶进行位置扫描可为药物开发提供必要的结构信息。在这里，我们描述了基于已知的酶抑制剂DAPT（酸不稳定的化合物的合成1），例如，N-末端官能化重氮化合物4或C-末端酸不稳定（环丙基甲基）酯11，其被设计成反应在天冬氨酸蛋白酶早老蛋白1的特定酸性活性位点环境。对酸不稳定的DAPT类似物11 – 13实际上，在无细胞的γ-分泌酶测定中显示出强烈的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490208
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-甘氨酰-丙氨酸 、 L-苯甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以97%的产率得到{N-[(benzyloxy)carbonyl]glycyl}-L-alanine-N-[(1S)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  通过天冬氨酸活化为早老素1设计的抑制剂。初步沟通

  摘要：

  γ-分泌酶是一种对阿尔茨海默氏痴呆症至关重要的多蛋白天冬氨酸蛋白酶，目前尚无法用于NMR实验，到目前为止，它已经摆脱了结晶现象。用反应性探针对天冬氨酸蛋白酶进行位置扫描可为药物开发提供必要的结构信息。在这里，我们描述了基于已知的酶抑制剂DAPT（酸不稳定的化合物的合成1），例如，N-末端官能化重氮化合物4或C-末端酸不稳定（环丙基甲基）酯11，其被设计成反应在天冬氨酸蛋白酶早老蛋白1的特定酸性活性位点环境。对酸不稳定的DAPT类似物11 – 13实际上，在无细胞的γ-分泌酶测定中显示出强烈的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490208