5,6-diacetoxyindole-2-carboxylic acid | 15794-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diacetoxyindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: DAICA；5,6-diacetoxy-indole-2-carboxylic acid；5,6-Diacetoxy-indol-2-carbonsaeure；5,6-diacetyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 15794-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: PGNNZCKIEGCMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diacetoxyindole-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-butane-5,6-diacetoxy-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  黑色素前体 5,6-二羟基吲哚-2-羧酸的新酰胺的直接获取及其颜料性能的表征

  摘要：

  我们在此报告了一种制备 5,6-二羟基吲哚-2-羧酸 (DHICA) 甲酰胺的优化程序，DHICA 是皮肤光保护剂黑色素的主要生物合成前体，以获得具有更有利的溶解度特性的颜料。自然的。开发的程序基于偶联剂 (HATU/DIPEA) 的使用，并需要通过易于去除的乙酰基来保护儿茶酚功能。O-乙酰化化合物可以安全储存并在使用前转化为反应性邻二酚形式。所有酰胺均获得令人满意的高收率 (>85%)。合成的酰胺在空气中、pH 9 的水性缓冲液中进行氧化聚合，得到类黑色素色素材料，其发色团与 DHICA 衍生颜料的发色团相似，具有良好的 UVA 和可见光区域覆盖能力，并且还表现出在醇溶剂中具有良好的溶解性，这是将这些材料用作皮肤化妆品配方成分的一个重要特征。

  DOI：

  10.3390/molecules27154816
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 吡啶 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-diacetoxyindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  黑色素前体 5,6-二羟基吲哚-2-羧酸的新酰胺的直接获取及其颜料性能的表征

  摘要：

  我们在此报告了一种制备 5,6-二羟基吲哚-2-羧酸 (DHICA) 甲酰胺的优化程序，DHICA 是皮肤光保护剂黑色素的主要生物合成前体，以获得具有更有利的溶解度特性的颜料。自然的。开发的程序基于偶联剂 (HATU/DIPEA) 的使用，并需要通过易于去除的乙酰基来保护儿茶酚功能。O-乙酰化化合物可以安全储存并在使用前转化为反应性邻二酚形式。所有酰胺均获得令人满意的高收率 (>85%)。合成的酰胺在空气中、pH 9 的水性缓冲液中进行氧化聚合，得到类黑色素色素材料，其发色团与 DHICA 衍生颜料的发色团相似，具有良好的 UVA 和可见光区域覆盖能力，并且还表现出在醇溶剂中具有良好的溶解性，这是将这些材料用作皮肤化妆品配方成分的一个重要特征。

  DOI：

  10.3390/molecules27154816

文献信息

• Role of Solvent, pH, and Molecular Size in Excited-State Deactivation of Key Eumelanin Building Blocks: Implications for Melanin Pigment Photostability
  作者：M. Gauden、A. Pezzella、L. Panzella、M. T. Neves-Petersen、E. Skovsen、S. B. Petersen、K. M. Mullen、A. Napolitano、M. d’Ischia、V. Sundström

  DOI：10.1021/ja806345q

  日期：2008.12.17

  investigate the excited-state dynamics of the basic eumelanin building block 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid (DHICA), its acetylated, methylated, and carboxylic ester derivatives, and two oligomers, a dimer and a trimer in the O-acetylated forms. The results show that (1) excited-state decays are faster for the trimer relative to the monomer; (2) for parent DHICA, excited-state lifetimes are much

  超快时间分辨荧光光谱已用于研究基本真黑素构建块 5,6-二羟基吲哚-2-羧酸 (DHICA)、其乙酰化、甲基化和羧酸酯衍生物以及两种低聚物的激发态动力学， O-乙酰化形式的二聚体和三聚体。结果表明：（1）三聚体的激发态衰减速度比单体快；(2) 对于母体 DHICA，与有机溶剂（乙腈，2.6 ns）相比，在含水酸性介质（380 ps）中的激发态寿命要短得多；(3) 荧光光谱和激发态动力学的变化可以理解为激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的结果。激发态失活的 DHICA 低聚物大小及其 ESIPT 机制的依赖性为真黑素的光稳定性和光保护功能提供了重要的见解。与 DNA 和其他生物分子中相应过程的机制类比得到了认可。
• Eumelanin pigment precursor 2-carboxy-5,6-dihydroxyindole and 2-amino-6-methylbenzothiazole chromophore integration towards melanin inspired chemoresponsive materials: the case of the Zn²⁺ ion
  作者：Fabio Mocerino、Alessandro Pezzella、Ugo Caruso

  DOI：10.1039/d2ra02616c

  日期：——

  The 2-amino-6-methylbenzothiazole chromophore is introduced at the carboxyl group of the melanin precursor 2-carboxy-5,6-dihydroxyindole achieving a novel dihydroxyindole derivative with metal chelation properties not involving the catechol moiety.

  在黑色素前体 2-羧基-5,6-二羟基吲哚的羧基上引入 2-氨基-6-甲基苯并噻唑发色团，产生了一种新型二羟基吲哚衍生物，它具有不涉及儿茶酚分子的金属螯合特性。
• Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2061,2064
  作者：Beer et al.

  DOI：——

  日期：——
• The first entry to 5,6-dihydroxy-3-mercaptoindole, 5-hydroxy-3-mercaptoindole and their 2-carbomethoxy derivatives by a mild thiocyanation/reduction methodology
  作者：Alessandro Pezzella、Aniello Palma、Alfonso Iadonisi、Alessandra Napolitano、Marco d’Ischia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.141

  日期：2007.5

  The hitherto unknown 5,6-dihydroxy-3-mercaptoindole (4a) and its 2-carbomethoxy derivative (4b), as well as the analogous 5-hydroxy 3-mercaptoindoles, have been conveniently obtained as O,S-acetyl derivatives 3a-d by thiocyanation of the corresponding acetoxyindoles 1a-d with the NH4SCN/oxone system followed by SMI2 reduction and acetylation. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Corradini, Maria Grazia; Prota, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 10, p. 627 - 628
  作者：Corradini, Maria Grazia、Prota, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——