(S)-3,4-Dibenzyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2-oxide | 511286-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,4-Dibenzyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2-oxide
• 英文别名: (4S)-3,4-dibenzyloxathiazolidine 2-oxide
• CAS: 511286-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: FYFAMXCNXHSEEB-DJZRFWRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-Dibenzyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R) 3,4-dibenzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-Cyclic Sulfamidates as Versatile Precursors to Thiomorpholines and Piperazines

  摘要：

  Graphics1,2-Cyclic sulfamidates undergo regiospecific nucleophilic displacement with either methyl thioglycolate or a-amino esters, followed by lactamization (thermal, base-mediated, or cyanide-catalyzed), to give thiomorpholin-3-ones and piperazin-2-ones.

  DOI：

  10.1021/ol027418h
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-phenylalaninol 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(S)-3,4-Dibenzyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基二硫化物、胱氨酸的简便合成及其直接掺入肽

  摘要：

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088133