[(S)-1-(3-Pyrazin-2-yl-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 840475-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(S)-1-(3-Pyrazin-2-yl-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 840475-09-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂
• 分子量: 299.373
• InChiKey: NVIOJEDSISJYPE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(3-Pyrazin-2-yl-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-(2-fluoro-phenyl)-N-[1-(3-pyrazin-2-yl-phenyl)ethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  （S，E）-N- [1-（3-杂芳基苯基）乙基] -3-（2-氟苯基）丙烯酰胺：合成和KCNQ2钾通道开放剂的活性。

  摘要：

  （S，E）-N- [1-（3-吗啉代苯基）乙基] -3-苯基丙烯酰胺（1）中的吗啉基部分被杂芳基取代导致鉴定（S，E）-N-1- [ 3-（6-氟吡啶-3--3-基）苯基] -3-（2-氟苯基）丙烯酰胺（5）作为有效的KCNQ2钾通道开放剂。在这一系列杂芳基取代的丙烯酰胺中，（S，E）-N-1- [3-（1H-吡唑-1-基）苯基]乙基-3-（2-氟苯基）丙烯酰胺（9）具有平衡的效能和功效。描述了该系列丙烯酰胺的合成和KCNQ2开启剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.065
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-(3-溴苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基锂 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(S)-1-(3-Pyrazin-2-yl-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S，E）-N- [1-（3-杂芳基苯基）乙基] -3-（2-氟苯基）丙烯酰胺：合成和KCNQ2钾通道开放剂的活性。

  摘要：

  （S，E）-N- [1-（3-吗啉代苯基）乙基] -3-苯基丙烯酰胺（1）中的吗啉基部分被杂芳基取代导致鉴定（S，E）-N-1- [ 3-（6-氟吡啶-3--3-基）苯基] -3-（2-氟苯基）丙烯酰胺（5）作为有效的KCNQ2钾通道开放剂。在这一系列杂芳基取代的丙烯酰胺中，（S，E）-N-1- [3-（1H-吡唑-1-基）苯基]乙基-3-（2-氟苯基）丙烯酰胺（9）具有平衡的效能和功效。描述了该系列丙烯酰胺的合成和KCNQ2开启剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.065

文献信息

• 3-Heterocyclic benzylamide derivatives as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20040106621A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides novel 3-heterocyclic benzylamides and related derivatives having the general Formula I 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and Het are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said novel 3-heterocyclic benzylamides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.

  本发明提供了一种新颖的3-杂环苄酰胺及相关衍生物，具有通式I1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和Het如规范中定义，或其无毒的药用可接受盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括所述新型3-杂环苄酰胺的药物组合物，以及用于治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相情感障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑等。