2-phenyl-2-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)ethan-1-ol | 62808-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-2-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylethanol
• CAS: 62808-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄OS
• 分子量: 298.368
• InChiKey: KSICHLINSIVTAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 、 氧化苯乙烯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIPPMANN E.; REIFEGERSTE D.; KLEINPETER E., Z. CHEM. , 1977, 17, NO 2, 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Organophotocatalytic Difunctionallization: Open-Air Hydroxysulfurization of Aryl Alkenes with Aryl Thiols
  作者：Jee Eun Hong、Yeonghun Jung、Dahye Min、Minji Jang、Soomin Kim、Jiyong Park、Yohan Park

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00595

  日期：2022.6.3

  situ generated hydroperoxyl radicals from O2 in air react with benzylic radicals, which restrains the reaction between benzylic radicals and the acidic form of thiols in a classical thiol–ene radical reaction. We show that difunctionalization is possible due to the choice of bases, diluted substrate concentrations, increment in catalyst loading, and selection of suitable aryl thiols under aerobic conditions

  在此，我们报道了一种区域选择性可见光诱导的有机光氧化还原催化双官能化方法，以芳基烯烃和芳基硫醇为底物制备 β-羟基硫化物。该反应提供了广泛的芳基烯烃（从简单的苯乙烯到复杂的生物活性化合物）和芳基硫醇（从各种杂芳族硫醇到非杂芳族硫醇）的底物范围（总共 45 个实例，产率高达 88%）。基于结合的实验和计算研究，我们证明了从 O 2原位产生的氢过氧自由基在空气中与苄基自由基反应，从而抑制了经典硫醇-烯自由基反应中苄基自由基与硫醇的酸性形式之间的反应。我们表明，由于碱的选择、稀释的底物浓度、催化剂负载量的增加以及在有氧条件下选择合适的芳基硫醇，双功能化是可能的。考虑到杂芳族硫醇的生物学重要性以及缺乏安装它们的方法，我们的方法提供了一个衍生各种含有芳族元素的 β-羟基硫化物的平台。