Methyl 2-Deoxy-1-(2-thiazolyl)-D-erythro-pentapyranoside | 135853-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-Deoxy-1-(2-thiazolyl)-D-erythro-pentapyranoside
• CAS: 135853-12-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: GIJRZLGGIDUPRM-OOZYFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4,5-O-Isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-1-(2-thiazolyl)-1-pentanone 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-5-(thiazol-2-yl)tetrahydrofuran-3-ol 、 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-5-(thiazol-2-yl)tetrahydrofuran-3-ol 、 (3R,4S,6R)-6-methoxy-6-(1,3-thiazol-2-yl)oxane-3,4-diol 、 Methyl 2-Deoxy-1-(2-thiazolyl)-D-erythro-pentapyranoside
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸衍生物的直接羟醛反应：合成 Ulosonic Acids 的催化尝试

  摘要：

  丙酮醛二甲基缩醛和 2-乙酰噻唑与糖醛的催化不对称羟醛反应被证明是合成 3-脱氧-2-ulosonic 酸的关键步骤。金属基手性 Trost 和 Shibasaki 催化剂可催化高效且立体选择性的丙酮酸醛醇反应。所提出的合成方法通过使用金属基手性催化剂直接活化 C3 丙酮酸等价物来模拟醛缩酶催化的反应，合成 2-keto-3-deoxy-D-glucosonic 酸和 3-deoxy-D-甘露糖-2-辛糖酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200325