6-methyl-12-(β-D-2,3,4,6-tetra-O-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydroindolo<2,3-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-5,7-dione | 172598-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-12-(β-D-2,3,4,6-tetra-O-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydroindolo<2,3-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-5,7-dione
• 英文别名: 6-methyl-12-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydroindolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(13-methyl-12,14-dioxo-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-3-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 172598-25-3
• 化学式: C₃₅H₃₁N₃O₁₁
• 分子量: 669.645
• InChiKey: APBWYWHXIZTNSS-OKLYLIATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-12-(β-D-2,3,4,6-tetra-O-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydroindolo<2,3-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-5,7-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6-methyl-12-(β-D-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydroindolo<2,3-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Anizon, Fabrice, Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 21, p. 3456 - 3465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-methyl-12-(β-D-2,3,4,6-tetra-O-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydroindolo<2,3-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Conformational Control in the Rebeccamycin Class of Indolocarbazole Glycosides

  摘要：

  Indolocarbazole glycosides are balanced between two conformations: a "closed" conformation containing a cyclic hydrogen bond between the indolocarbazole NH and the pyranose oxygen and an "open" conformation in which the indolocarbazole NH is hydrogen bonded to solvent. The open conformation never has a commanding advantage, even in DMSO, but in nonpolar environments the cyclic conformation predominates.

  DOI：

  10.1021/jo990296v