3-benzylindoline-2-thione | 33693-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylindoline-2-thione
• 英文别名: 3-Benzyl-2-indolinthion；3-benzyl-1,3-dihydro-indole-2-thione；3-Benzyl-1,3-dihydroindole-2-thione
• CAS: 33693-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: XQEZOLKBVAYMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylindoline-2-thione 、 2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 在 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到dimethyl 2-(2-((3-benzyl-1H-indol-2-yl)thio)-2-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  MgI2催化供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的亲核开环反应

  摘要：

  研究了MgI 2催化的供体-受体环丙烷与作为易于处理的硫亲核试剂的二氢吲哚-2-硫酮的亲核开环反应。在温和的反应条件下以良好至优异的收率合成了一系列官能化的γ-吲哚硫代丁酸衍生物。此外，硫醚功能化的开环产物可以转化为砜和蛋氨酸类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01179
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到3-benzylindoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  MgI2催化供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的亲核开环反应

  摘要：

  研究了MgI 2催化的供体-受体环丙烷与作为易于处理的硫亲核试剂的二氢吲哚-2-硫酮的亲核开环反应。在温和的反应条件下以良好至优异的收率合成了一系列官能化的γ-吲哚硫代丁酸衍生物。此外，硫醚功能化的开环产物可以转化为砜和蛋氨酸类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01179

文献信息

• Lewis acid-catalyzed diastereoselective formal ene reaction of thioindolinones/thiolactams with bicyclobutanes
  作者：Avishek Guin、Shiksha Deswal、Mahesh Singh Harariya、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/d4sc02194k

  日期：——

  0]butanes (BCBs), featuring two fused cyclopropane rings, have found widespread application in organic synthesis. Their versatile reactivity towards radicals, nucleophiles, cations, and carbenes makes them suitable for various reactions, including ring-opening and annulation strategies. Despite this versatility, their potential as enophiles in an ene reaction remains underexplored. Considering this

  双环[1.1.0]丁烷（BCB）具有两个稠合环丙烷环，在有机合成中有着广泛的应用。它们对自由基、亲核试剂、阳离子和卡宾的多功能反应性使它们适合各种反应，包括开环和成环策略。尽管具有这种多功能性，但它们在烯反应中作为亲烯体的潜力仍未得到充分开发。考虑到这一点，并考虑到在 BCB 开环反应中实现非对映选择性的挑战，本文中，我们提出了一种独特的方法，利用 BCB 作为亲烯体，在温和的非对映选择性 Sc(OTf) 3催化的甲醛烯与硫吲哚酮/硫代内酰胺的反应中，产生 1 ,3-二取代环丁烷衍生物，产率高，区域选择性和非对映选择性优异。值得注意的是，结构不同的硫内酰胺衍生物与 BCB 进行非对映选择性加成，得到相应的环丁烷。合成的硫代吲哚取代的环丁烷可以作为后续官能团操作的通用工具。