O2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) 1-(4-aminomethylpiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate | 1254053-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) 1-(4-aminomethylpiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
• CAS: 1254053-76-3
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₁₁
• 分子量: 504.494
• InChiKey: RCYPQSFSESNIKZ-VHTOEAJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  191.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate 、 O2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) 1-(4-aminomethylpiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以427 mg的产率得到(Z)-1-(4-((((((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)carbonyl)amino)methyl)piperidin-1-yl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel β-galactosidase-specific O²-glycosylated diazeniumdiolate probes

  摘要：

  我们制备了三种β-半乳糖苷酶特异性一氧化氮释放二氮杂环戊酸酯共轭探针，作为研究新的潜在分子磁共振成像剂的前奏。我们还制备了一种糖基化衍生物 2e，其设计目的是能在细胞膜上传播。我们详细报告了这些探针的合成和特性。此外，我们还利用β-半乳糖苷酶催化的水解作用从探针中释放出二氮杂环戊酸来评估它们作为血清稳定的特异性 NO 供体的功效。

  DOI：

  10.1139/v10-087
• 作为产物：
  描述：

  4-Boc-氨甲基哌啶 在 氧化亚氮 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 O2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) 1-(4-aminomethylpiperidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Novel β-galactosidase-specific O²-glycosylated diazeniumdiolate probes

  摘要：

  我们制备了三种β-半乳糖苷酶特异性一氧化氮释放二氮杂环戊酸酯共轭探针，作为研究新的潜在分子磁共振成像剂的前奏。我们还制备了一种糖基化衍生物 2e，其设计目的是能在细胞膜上传播。我们详细报告了这些探针的合成和特性。此外，我们还利用β-半乳糖苷酶催化的水解作用从探针中释放出二氮杂环戊酸来评估它们作为血清稳定的特异性 NO 供体的功效。

  DOI：

  10.1139/v10-087