4-methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienol | 104824-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienol
• 英文别名: 4-methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 104824-11-5
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: GTHSXYBCDVERIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienol 在 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到对甲酚
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-1,4-二甲基环己二烯基阳离子的反应，1,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯-1-醇的溶剂分解中间体

  摘要：

  1,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯-1-醇在混合水性有机溶剂中的溶剂分解得到1,4-二甲基环六-2,5-二烯-1,4-二醇的非对映异构体，1, 4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇、2-硝基-对二甲苯、2,4-二甲基苯酚（均来自标题阳离子，本身通过硝基作为亚硝酸盐的电离形成），和2,5-二甲基苯酚。在含水甲醇中，还获得了 4-甲氧基-1,4-二甲基环己-2,5-二烯醇的非对映异构体。2,5-二甲基苯酚的显着产率仅在二烯二醇（或甲氧基二烯醇）的酸催化进一步反应中获得，并且涉及中间体 1,4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇的形成。在不添加碱的情况下，溶剂分解中释放的酸催化该反应并导致二烯的芳构化。

  DOI：

  10.1139/v86-184
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienone 、 硼氢化钠 生成 4-methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienol
  参考文献：
  名称：

  FISCHER A.; HENDERSON G. N.; SMYTH T. A., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 6, 1093-1101

  摘要：

  DOI：