1,3,4-tri-O-acetyl-2-(t-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-6-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranose | 85220-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-(t-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-6-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranose
• CAS: 85220-45-7
• 化学式: C₁₉H₂₇F₃N₂O₁₀
• 分子量: 500.426
• InChiKey: LMYFRRZUUZVDQM-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  155.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-(t-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-6-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranose 在 platinum(IV) oxide 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、389.99 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-6-phosphonooxy-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-2-[(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  胞苷、尿苷和腺苷 5'-（2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基二磷酸）（新胺 C-CDP、-UDP 和 -ADP）的合成

  摘要：

  三种潜在的氨基环醇抗生素生物合成中间体，新胺 C-CDP、-UDP 和 -ADP，已通过化学方法从 D-葡糖胺合成。2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯衍生自相应的溴化糖，通过已知方法与三种核苷（CMP、UMP和AMP）缩合。新糖胺 C 核苷二磷酸的构型已通过 13 C NMR 光谱证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3840
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-2-(t-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2-(t-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-6-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  胞苷、尿苷和腺苷 5'-（2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基二磷酸）（新胺 C-CDP、-UDP 和 -ADP）的合成

  摘要：

  三种潜在的氨基环醇抗生素生物合成中间体，新胺 C-CDP、-UDP 和 -ADP，已通过化学方法从 D-葡糖胺合成。2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯衍生自相应的溴化糖，通过已知方法与三种核苷（CMP、UMP和AMP）缩合。新糖胺 C 核苷二磷酸的构型已通过 13 C NMR 光谱证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3840