4-((2-oxopropyl)thio)butanoic acid | 89941-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((2-oxopropyl)thio)butanoic acid
• 英文别名: 4-Acetonylmercapto-buttersaeure；4-(2-Oxopropylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 89941-68-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• mdl: MFCD20542159
• 分子量: 176.236
• InChiKey: QMAZBQDQUVUDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-oxopropyl)thio)butanoic acid 、 3-氯苯肼盐酸盐 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 C₁₃H₁₄ClNO₂S
  参考文献：
  名称：

  具有离散结合模式的小分子自分泌生物抑制剂的构效关系。

  摘要：

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，负责将溶血磷脂酰胆碱（LPC）水解为生物活性溶血磷脂酸（LPA）和胆碱。ATX-LPA信号通路与细胞存活，迁移和增殖有关。因此，抑制ATX是许多疾病的公认治疗靶标，包括纤维化疾病，癌症和炎症等。许多已开发的ATX合成抑制剂与天然配体的脂质化学型相似。然而，已经描述了少数与该普通支架不同的抑制剂。在本文中，我们报告了先前报道的小分子ATX抑制剂的结构-活性关系（SAR）。通过酶动力学研究表明，这种化学型的类似物是非竞争性抑制剂，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01597
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 4-巯基丁酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到4-((2-oxopropyl)thio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有离散结合模式的小分子自分泌生物抑制剂的构效关系。

  摘要：

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，负责将溶血磷脂酰胆碱（LPC）水解为生物活性溶血磷脂酸（LPA）和胆碱。ATX-LPA信号通路与细胞存活，迁移和增殖有关。因此，抑制ATX是许多疾病的公认治疗靶标，包括纤维化疾病，癌症和炎症等。许多已开发的ATX合成抑制剂与天然配体的脂质化学型相似。然而，已经描述了少数与该普通支架不同的抑制剂。在本文中，我们报告了先前报道的小分子ATX抑制剂的结构-活性关系（SAR）。通过酶动力学研究表明，这种化学型的类似物是非竞争性抑制剂，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01597