摘要:
从4-开始合成5,7-二羟基色胺(5,7-DHT)的类似物,即4-氟-,6-氟-和4,6-二氟-5,7-DHT(30a-c)。氟苯酚(7a),4-氟苯甲醇(12)和2,4-二氟苯酚(7b)。叔丁基二甲基甲硅烷氧基官能团的阻断作用使经由芳基锂中间体的区域特异性羟基化和甲酰基化成为邻位氟基成为可能,并使起始原料转化为关键中间体,即3,5-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基) )-2-氟-,4-氟-和2,4-二氟苯甲醛(分别为11a,b和19)。将后者一步转化为相应的苄氧基苯甲醛,分别通过叠氮苯乙烯21a-c从中合成吲哚-2-羧酸酯22a-c。由22a-c产生的吲哚-2-羧醛(24a-c)在两个步骤中脱羰,分别得到2,3-未取代的吲哚25a-c。经由相应的吲哚-3-乙腈在25a-c的C-3上引入氨乙基侧链,然后进行脱苄基作用,生成羟色胺,分别以其肌酸酐硫酸盐30a-c的形式分离出来。循环伏安研究表明,像5