4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 126736-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 126736-02-5
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₃NO₁₈
• 分子量: 780.949
• InChiKey: QUJSSIATSJUBGC-SVRUBWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  244.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 (2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)tri-n-butylstannane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]tri-n-butylstannane
  参考文献：
  名称：

  异头亲核试剂的糖基交叉偶联——范围、机制和在芳基 C-糖苷合成中的应用

  摘要：

  糖类 C1 异头位置的立体选择性操作是制备性碳水化合物化学的核心目标之一。从历史上看，大多数与异头碳形成键的反应都集中在亲核试剂与带有离去基团的糖供体的反应上。在这里，我们描述了一种利用异头亲核试剂的高度立体特异性反应立体选择性合成 C-芳基糖苷的新方法。首先，已经开发并优化了制备异头锡烷的方法，以高异头选择性提供常见糖类的两种异头异构体。我们确定寡糖锡烷可以从单糖锡烷通过与施密特型供体、糖基环氧化物的 O-糖基化或在脱水条件下与 C1 醇制备。第二，我们确定了一组通用的催化条件，其中 Pd2(dba)3 (2.5 mol%) 和一个庞大的配体 (JackiePhos, 10 mol%) 控制了 β-消除途径。我们证明了糖基交叉偶联对具有单糖和低聚糖、脱氧糖、具有游离羟基的糖类、吡喃糖和呋喃糖底物的两种异头异构体产生始终如一的高异头选择性。在 Salmochelins（铁载体）和商业抗糖尿

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08707

文献信息

• Noncovalent fluorous interactions for the synthesis of carbohydrate microarrays
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Kwang-Seuk Ko、Firoz A. Jaipuri、Gisun Park、Nicola L. Pohl

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.01.001

  日期：2006.5

  A surface patterning method based on noncovalent immobilization of fluorous-tagged sugars on fluorous-derivatized glass slides allows the facile fabrication of carbohydrate microarrays. To expand the scope of these arrays, the first syntheses are reported of arabinose, rhamnose, lactose, maltose, and glucosamine tagged with a single C8F17-tail for ease of purification as well as array formation. Screening

  一种基于氟标签化的糖在氟衍生化的载玻片上的非共价固定化的表面图案化方法，可轻松制造碳水化合物微阵列。为了扩大这些阵列的范围，报道了用单个C 8 F 17尾标记的阿拉伯糖，鼠李糖，乳糖，麦芽糖和葡糖胺的首次合成，以易于纯化和形成阵列。对来自普通小麦（WGA）和花生花生（PNA）的凝集素的这些碳水化合物微阵列的筛选表明，在生物学测定条件下，非共价氟-氟相互作用足以保留单糖和二糖。