15-Oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaen-1-ylmethyl benzoate | 214836-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 15-Oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaen-1-ylmethyl benzoate
• 英文别名: 15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaen-1-ylmethyl benzoate
• CAS: 214836-46-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: SYPPDFCRIBLCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-Oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaen-1-ylmethyl benzoate 在 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxyanthracene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties

  摘要：

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011152
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸糠酯 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 15-Oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaen-1-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties

  摘要：

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011152