(1R,2S)-2-Ethynyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 187266-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S)-2-Ethynyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-ethynyl-2-hydroxy-1,3-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 187266-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MOUDRZHHAWEXTP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Ethynyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,4S)-2-Ethynyl-4-hydroxy-1,3-dimethyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环己烯醇的烯丙基重排合成双环同手性二烯–合成萘甲内酯的合适结构单元

  摘要：

  描述了非常短而直接的向高度官能化二烯的合成。可以通过酶催化的皂化来制备均手性原料不饱和β-氧代酯2。在用N-苯基三唑烷酮作为双亲物的环加成中已经证明了二烯的效用。Diels-Alder反应是高度非对映选择性的，仅产生一种非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970214
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸甲酯 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,2S)-2-Ethynyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环己烯醇的烯丙基重排合成双环同手性二烯–合成萘甲内酯的合适结构单元

  摘要：

  描述了非常短而直接的向高度官能化二烯的合成。可以通过酶催化的皂化来制备均手性原料不饱和β-氧代酯2。在用N-苯基三唑烷酮作为双亲物的环加成中已经证明了二烯的效用。Diels-Alder反应是高度非对映选择性的，仅产生一种非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970214