N-(bis-methylthiomethylenimino)-acetyl-(2R)-bornane-10,2-sultam | 127556-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(bis-methylthiomethylenimino)-acetyl-(2R)-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R)-N-{N-[bis(methylthio)methylidene]glycyl}bornane-10,2-sultam；(2S)-Bornane-10,2-sultam glycinate；2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
• CAS: 127556-03-0；137819-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃S₃
• 分子量: 376.565
• InChiKey: IXTNNTWFDQGMIN-PGUXBMHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bis-methylthiomethylenimino)-acetyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.1h， 生成 Carbonic acid (Z)-4-[[(R)-1-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl)-but-3-enyl]-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-but-2-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-3-isorauniticine via a catalytic tandem palladium-ene/carbonylation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a035
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aS)-4-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-2-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三甲基铝 、 苄硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-(bis-methylthiomethylenimino)-acetyl-(2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  使用Oppolzer的樟脑sultam作为羰基稳定的偶氮甲碱烷基化物的手性助剂，进行立体控制的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  描述了通过手性偶氮甲亚胺基团的立体控制的1，3-偶极环加成反应来取代吡咯烷的两种互补方法。在一种方法中，通过将氮丙啶羧酸酯的sultams热解产生手性的甲亚胺基团，并用多种偶极亲和剂捕获，以得到相应环加合物的良好收率。在第二种方法中，通过“亚胺互变异构化”从甘氨酰磺胺生成手性偶氮甲亚胺，并用双极性亲和剂捕获，得到相应环加合物的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00998-4

文献信息

• Synthesis of optically pure (D)-phenyl[3-14C]alanine
  作者：E. Koltai、A. Alexin、Gy. Rutkai、É. Tóth-sarudy

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998110)41:11<977::aid-jlcr143>3.0.co;2-j

  日期：1998.11

  Lithium aluminium hydride reduction of methyl [7- 14 C]benzoate gave [7- 14 C]benzyl alcohol which was transformed (HBr, H 2 SO 4 ) to [7- 14 C]benzyl bromide. The latter was reacted with lithium N-(bis-methylthiomethylenimino)-acetyl-(2R)-bornane-10,2-sultam (Oppolzer chiral synthon) followed by hydrochloric acid then lithium hydroxide hydrolysis and chromatography on a Dowex 50 column to give (D)-phenyl[3-

  [7- 14 C]苯甲酸甲酯的氢化铝锂还原得到[7- 14 C]苄醇，其被转化（HBr，H 2 SO 4 ）为[7- 14 C]苄基溴。后者与 N-(双-甲硫基亚甲基)-乙酰基-(2R)-冰片烷-10,2-苏坦（Oppolzer 手性合成子）锂反应，然后用盐酸反应，然后氢氧化锂水解，并在 Dowex 50 柱上色谱得到（ D)-苯基[3- 14 C]]丙氨酸，总产率为40%。摩尔活性高于 50 mCi/mmol 和 ee > 99%，如通过 Marfey 方法和使用 TLC 扫描的改进 Marfey 方法测量的。后一种方法适用于测量任何氨基酸的光学纯度。
• Manturewicz; Grzonka, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 12, p. 2121 - 2131
  作者：Manturewicz、Grzonka

  DOI：——

  日期：——