(E)-3-(methoxyimino)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1361387-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(methoxyimino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1361387-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CLNNJGQLWXXLOD-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(methoxyimino)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(3Z)-2-diazo-3-(methoxyimino)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排 α-重氮肟醚快速合成高度取代的吡咯

  摘要：

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja300552c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one O-methyl oxime 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-3-(methoxyimino)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排 α-重氮肟醚快速合成高度取代的吡咯

  摘要：

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja300552c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki Carbonylative Reaction of α-Halomethyl Oxime Ethers: A Regioselective Route to Unsymmetrical 1,3-Oxyiminoketones
  作者：Bárbara Noverges、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/adsc.201400442

  日期：2014.11.24

  AbstractThe three‐component reaction of α‐halomethyl oxime ethers, boronic acids and carbon monoxide at atmospheric pressure catalyzed by tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) gives efficiently unsymmetrical β‐alkoxyimino carbonyl compounds with total control of the regioselectivity, in high yield and atomic economy. Simple commercially available starting materials are used in this synthetic procedure. The three components assembly takes place preferentially versus the competing direct coupling or other possible side reactions. The mechanism of the transformation was investigated by NMR and intermediate palladium(II) complexes were detected.magnified image