3-<2-(N-(((2-(Trimethylsilyl)ethyl)oxy)carbonyl)-N-hydroxylamino)propyl>indole | 133904-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-(N-(((2-(Trimethylsilyl)ethyl)oxy)carbonyl)-N-hydroxylamino)propyl>indole
• 英文别名: N-hydroxy-α-methyl-N-<2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl>tryptamine；3-{2-[N-({[2-(Trimethylsilyl)ethyl]oxy}carbonyl)-N-hydroxylamino]propyl}indole；2-trimethylsilylethyl N-hydroxy-N-[1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 133904-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃Si
• 分子量: 334.491
• InChiKey: PZJAUDZDCYZHOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(N-(((2-(Trimethylsilyl)ethyl)oxy)carbonyl)-N-hydroxylamino)propyl>indole 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 rel-(6R,12bS)-6-Methyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-<1,2>oxazino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptophans and tryptamines. 2. Synthesis of Corynanthe alkaloid derivatives containing a tetrahydro-1,2-oxazine as the D ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a041
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitropropyl)-1H-indole 在 aluminum amalgam 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-<2-(N-(((2-(Trimethylsilyl)ethyl)oxy)carbonyl)-N-hydroxylamino)propyl>indole
  参考文献：
  名称：

  N-羟色胺衍生物对5-羟色胺和色胺受体的合成及受体亲和力 分子模型研究

  摘要：

  报道了一系列色胺的N-氧基衍生物（6-8、13-14）的血清素和色胺受体的合成及其亲和力。发现N-羟基色胺（6）是5-HT 1C受体的相对选择性的配体。受体结合数据通过分子建模研究解释，其中比较了5-HT 1A和5-HT 1C受体的结合位点。在5-HT 1A的螺旋7中存在但在5-HT 1C中不存在的天冬酰胺残基起关键作用。基于5-HT 1A七个跨膜区域的三维模型受体在这种天冬酰胺残基和螺旋3上的天冬氨酸残基的氧之一之间预计存在氢键相互作用，仅留下一个氧原子用于配体相互作用。在5-HT 1C中，螺旋3上天冬氨酸残基的两个氧自由地通过双氢键结合的配合物与6的N-羟基相互作用。N-甲氧基衍生物13缺乏这种额外的氢键可能性并且缺乏结合亲和力，大概是由于静电排斥的结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120210

文献信息

• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H. V.;BERENS, HARRY W.;SMITS, JAN M+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2200-2206
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H. V.、BERENS, HARRY W.、SMITS, JAN M+

  DOI：——

  日期：——