exo-2,endo-6-dihydroxy-2-methylbicyclo<3.3.1>nonane | 77452-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-2,endo-6-dihydroxy-2-methylbicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (1R,2R,5R,6S)-2-methylbicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol
• CAS: 77452-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PMRAQARCGSWPMR-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 exo-2,endo-6-dihydroxy-2-methylbicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷环系统中涉及位置C（2），C（6）和（C2），C（7）的分子内反应

  摘要：

  关于双环[3.3.1]壬烷衍生物中可能涉及C（2）–C（6）和C（2）–C（7）分子内反应的反应，根据环系统可用的构象进行了讨论。虽然内与NaOD加热-6-羟基双环[3.3.1] -nonan -2-酮（11）引入的三种氘原子（不包括羟基基团）时，外异构体（17）交换邻近六个氢氧合功能但不具有羰基质子。证据表明，立体定向碱基诱导的2,6-氢化物迁移很可能是通过双扭转船的过渡状态。用HCl水溶液在丙酮中处理6，6-乙二氧基-2-甲氧基亚甲基双环-[3.3.1]壬烷（36）以高收率产生2-羟基原金刚烷-10-酮（38）。该过程是由于含氧基团的水解而产生的，从而释放出内部的酮醛中间体（37），该中间体随后在C（2）醛与C（7）之间进行了分子内羟醛缩合。

  DOI：

  10.1039/p19810000565