2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 402589-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: [(3aR,6R,7S,7aR)-6-azido-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol
• CAS: 402589-09-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: BSDTVPKRGBFZRV-HGTKMLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl (3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-β-D-arabino-hex-2-ylopyranosyl azide)onate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸根合磺酸盐，一种新型的糖基异硫氰酸盐，可用于立体控制合成巯基乙内酰脲螺核苷酸的合成

  摘要：

  硫代乙内酰脲螺核苷酸和N-烷基，芳基和糖基衍生物是通过立体控制的方式，通过氨，烷基，芳基和糖基胺与一类新的异硫氰酸根合糖的反应而制备的：甲基2-脱氧-2- isothiocyanatohex-2-ulofura（pyra）nosonates。该反应产生中间体硫脲基衍生物，其自发环化以高产率得到螺核苷。或者，由2-氨基-2-脱氧-己-2--2-氟呋喃（吡喃）磺酸甲酯和烷基，芳基和糖基异硫氰酸酯制备相同的螺核苷。一些制备的化合物具有螺硫代乙内酰脲的N-核苷的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01845-7
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,6R,7S,7aR)-6-azido-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methoxy-trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of thiohydantoin spironucleosides from sugar spiroacetals

  摘要：

  5-Epithiohydantocidin, N-alkyl and N-glycosylthiohydantoin spironucleosides are prepared from glycosylaminoesters and from furanoid and pyranoid methyl isothiocyanatoulosonates. The aminoesters; and the isothiocyanates are obtained, in a stereocontrolled manner, from sugar spiroacetals through a high-yielding sequence involving ring opening with trimethyl azide, formation of an ester group, reduction of the azide, and, in the case of isothiocyanates, reaction with thiophosgene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.128

文献信息

• Isothiocyanatoulosonates, a new type of glycosyl isothiocyanate useful for the stereocontrolled synthesis of thiohydantoin spironucleosides
  作者：Consolación Gasch、Bader A.B Salameh、M.Angeles Pradera、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01845-7

  日期：2001.12

  Thiohydantoin spironucleosides and N-alkyl, aryl and glycosyl derivatives are prepared in a stereocontrolled manner, by reaction of ammonia, and of alkyl-, aryl- and glycosyl-amines with a new class of isothiocyanato sugar: the methyl 2-deoxy-2-isothiocyanatohex-2-ulofura(pyra)nosonates. The reaction produces an intermediate thioureido derivative, which spontaneously cyclates to give the spironucleoside

  硫代乙内酰脲螺核苷酸和N-烷基，芳基和糖基衍生物是通过立体控制的方式，通过氨，烷基，芳基和糖基胺与一类新的异硫氰酸根合糖的反应而制备的：甲基2-脱氧-2- isothiocyanatohex-2-ulofura（pyra）nosonates。该反应产生中间体硫脲基衍生物，其自发环化以高产率得到螺核苷。或者，由2-氨基-2-脱氧-己-2--2-氟呋喃（吡喃）磺酸甲酯和烷基，芳基和糖基异硫氰酸酯制备相同的螺核苷。一些制备的化合物具有螺硫代乙内酰脲的N-核苷的结构。
• Stereocontrolled synthesis of thiohydantoin spironucleosides from sugar spiroacetals
  作者：José Fuentes、Bader A.B. Salameh、M. Angeles Pradera、Francisco J. Fernández de Córdoba、Consolación Gasch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.128

  日期：2006.1

  5-Epithiohydantocidin, N-alkyl and N-glycosylthiohydantoin spironucleosides are prepared from glycosylaminoesters and from furanoid and pyranoid methyl isothiocyanatoulosonates. The aminoesters; and the isothiocyanates are obtained, in a stereocontrolled manner, from sugar spiroacetals through a high-yielding sequence involving ring opening with trimethyl azide, formation of an ester group, reduction of the azide, and, in the case of isothiocyanates, reaction with thiophosgene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.