ethyl 2-benzoyl-3-fluorobenzoate | 1131040-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-fluorobenzoate
• 英文别名: 2-benzoyl-3-fluorobenzoic acid ethyl ester；Ethyl 2-benzoyl-3-fluorobenzoate
• CAS: 1131040-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: VLMYXMMOUSRCFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 ethyl 2-benzoyl-3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的固态芳基和杂芳基有机锌新戊酸酯：合成及其在有机合成中的应用

  摘要：

  通过插入镁或Hal / Mg交换，然后用Zn（OPiv）2（OPiv =新戊酸酯）进行金属转移，可以有效地制备各种空气稳定的固体多官能芳基和杂芳基锌新戊酸酯。与以前制备的试剂相比，通过减少LiCl的含量，可以显着提高空气稳定性。的替代路线是使用TMPMgCl涉及镁化⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），然后用锌（OPiv）转移金属化2，或者对于非常敏感的底物，直接浸锌通过使用TMPZnOPiv。这些锌试剂不仅对空气具有极好的稳定性，而且它们的C范围也很广。C键形成反应，例如烯丙基化和碳环化反应，以及醛的加成和1,4加成反应。可以通过使用过量的TMSC1来克服无所不在的新戊酸酯阴离子的副反应来进行酰化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201403015

文献信息

• High temperature zincation of functionalized aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl and microwave irradiation
  作者：Marc Mosrin、Gabriel Monzon、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b913693b

  日期：——

  A wide range of functional aryl and heteroaryl zinc reagents have been efficiently prepared via regio- and chemoselective zincation using TMPZnCl·LiCl and irradiation. Sensitive functional groups like esters are compatible with the high temperatures of the reactions. The resulting zinc species undergo a number of subsequent reactions, providing highly functionalized aromatics and heteroaromatics in high yields.

  利用 TMPZnCl-LiCl 和辐照，通过区域和化学选择性锌化反应，高效地制备了多种芳基和杂芳基功能性锌试剂。酯类等敏感官能团与反应的高温相容。生成的锌物种会进行一系列后续反应，以高产率提供高度官能化的芳烃和杂芳烃。
• Direct Zincation of Functionalized Aromatics and Heterocycles by Using a Magnesium Base in the Presence of ZnCl₂
  作者：Zhibing Dong、Giuliano C. Clososki、Stefan H. Wunderlich、Andreas Unsinn、Jinshan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801558

  日期：2009.1.2

  A wide range of polyfunctional aryl and heteroaryl zinc reagents were efficiently prepared in THF by using (TMP)2Mg⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperamidyl) in the presence of ZnCl2. The possible pathways of this metalation procedure as well as possible reactive intermediates are discussed. This experimental protocol expands the tolerance of functional groups and allows an efficient zincation of

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。
• Air-Stable Solid Aryl and Heteroaryl Organozinc Pivalates: Syntheses and Applications in Organic Synthesis
  作者：Sophia M. Manolikakes、Mario Ellwart、Christos I. Stathakis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201403015

  日期：2014.9.15

  air‐stable, solid, polyfunctional aryl and heteroarylzinc pivalates were efficiently prepared by either magnesium insertion or Hal/Mg exchange followed by transmetalation with Zn(OPiv)2 (OPiv=pivalate). By reducing the amount of LiCl the air stability could be significantly enhanced compared with previously prepared reagents. An alternative route is directed magnesiation using TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐

  通过插入镁或Hal / Mg交换，然后用Zn（OPiv）2（OPiv =新戊酸酯）进行金属转移，可以有效地制备各种空气稳定的固体多官能芳基和杂芳基锌新戊酸酯。与以前制备的试剂相比，通过减少LiCl的含量，可以显着提高空气稳定性。的替代路线是使用TMPMgCl涉及镁化⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），然后用锌（OPiv）转移金属化2，或者对于非常敏感的底物，直接浸锌通过使用TMPZnOPiv。这些锌试剂不仅对空气具有极好的稳定性，而且它们的C范围也很广。C键形成反应，例如烯丙基化和碳环化反应，以及醛的加成和1,4加成反应。可以通过使用过量的TMSC1来克服无所不在的新戊酸酯阴离子的副反应来进行酰化反应。