1-methyl-3-(1-phenyl-3-propyl-1H-inden-2-yl)-1H-indole | 1084887-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-phenyl-3-propyl-1H-inden-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-(1-phenyl-3-propyl-1H-inden-2-yl)indole
• CAS: 1084887-98-8
• 化学式: C₂₇H₂₅N
• 分子量: 363.502
• InChiKey: VGHXGQQFSDZWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(1,3-diphenylhex-1-yn-3-yl)-1H-indole 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-methyl-3-(1-phenyl-3-propyl-1H-inden-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Solvent- and ligand-induced switch of selectivity in gold(I)-catalyzed tandem reactions of 3-propargylindoles

  摘要：

  我们先前描述的金催化串联反应的选择性，即1,2-吲哚迁移，接着是aura-iso-Nazarov环化，对带有(杂)芳基取代基的3-丙炔基吲哚在丙炔基和末端位置的选择性进行了逆转，通过正确选择催化剂和反应条件。因此，从各种3-丙炔基吲哚中，得到了源自aura-Nazarov环化（而不是aura-iso-Nazarov环化）的3-(茚-2-基)吲哚，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.89

文献信息

• Synthesis of Diverse Indole-Containing Scaffolds by Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions of 3-Propargylindoles Initiated by 1,2-Indole Migrations: Scope and Computational Studies
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Mukut Gohain、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Adán González-Pérez、Olalla Nieto-Faza、Ángel R. de Lera、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201001162

  日期：2010.8.23

  Similar to propargylic carboxylates and sulphides, 3‐propargylindoles undergo 1,2‐indole migrations under cationic gold(I) catalysis. The intermediate Au–carbenoid complex may evolve through different pathways depending on the substituents at the propargylic and terminal positions of the alkyne moiety. Thus, 3‐indenylindole derivatives were easily obtained through formal iso‐Nazarov or Nazarov cyclizations

  类似于炔丙基羧酸盐和硫化物，3-炔丙基吲哚在阳离子金（I）催化下经历1,2-吲哚迁移。取决于炔基部分的炔丙基和末端位置的取代基，中间的金-类胡萝卜素配合物可能通过不同的途径演化。因此，可以通过正式的iso-Nazarov或Nazarov环化轻松获得3-茚基吲哚衍生物。DFT计算支持形成亚烷基环丙烷中间体，该中间体在选择环开环后会经历金-异-纳扎罗夫或金-纳扎罗夫的环化反应。此外，3-dienylindoles可以访问时没有提到途径是可访问的，因此，中间的Au-卡宾络合物经由1,2--C进化H插入反应。我们还证明了最终产品可以通过一锅法从容易获得的炔丙醇和吲哚获得。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions Initiated by 1,2-Indole Migrations
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.200802660

  日期：2008.9.8